trans-1-Acetyl-2-methyl-cyclohexan | 5222-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-Acetyl-2-methyl-cyclohexan
• 英文别名: trans-1-(2-Methylcyclohexyl)ethan-1-one；1-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 5222-61-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VZELQXKHIHNPLU-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 (4,5-dihydroIMES)Cl₂Ru=CH-o-OiPrC₆H₄ copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-(diphenylphosphino)-phenyl-L-Tle-L-Tyr(OBut)-Bu 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-1-Acetyl-2-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Cu催化烷基锌试剂与无环脂肪族烯酮的不对称共轭加成

  摘要：

  报道了铜催化的对映选择性共轭添加到无环脂肪族烯酮。所得的烯醇可以在分子内和分子间进行功能化，从而形成额外的 CC 键。本方法的用途不限于涉及 Et2Zn 的反应；可以使用多种烷基锌。此外，许多必需的底物可以通过催化烯烃交叉复分解轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ja0122849

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMAMOTO, SINICHI;YATAGAI, HIDETAKA;ISHIHARA, YUJI;MA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 119-126
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YAMAMOTO, SINICHI、YATAGAI, HIDETAKA、ISHIHARA, YUJI、MA+

  DOI：——

  日期：——
• GUNER, OSMAN F.;OTTENBRITE, RAPHAEL M.;SHILLADY, DONALD D.;ALSTON, PETER +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5348-5351
  作者：GUNER, OSMAN F.、OTTENBRITE, RAPHAEL M.、SHILLADY, DONALD D.、ALSTON, PETER +

  DOI：——

  日期：——