芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯 | 133852-23-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-L-Tyr-OtBu
• 英文别名: Fmoc-Tyr(Ot-Bu)；Fmoc-Tyr-OtBu；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 133852-23-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: VJSGNJOUWWMJDE-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-酪氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  含脯氨酸环肽及其线性类似物和同源物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 采用液相法合成含脯氨酸的环状五肽 2 和天然存在的环状七肽 Reniochalistatin B 3 的全合成。对于 3 的合成，采用发散和收敛策略，将总产率从 12 提高到25%。合成了不同的 N 和 C 末端修饰的线性类似物以及 2 和 3 的同源物。环肽 2 和 3 及其线性类似物/同源物均评估了对 HeLa 细胞系的抗癌活性，其中具有 N 末端保护的六氟异丙基氨基甲酸酯 (HFIPC) 的五肽 2 h 和六肽 3n 有趣地显示出更高的细胞毒性，IC50 为2.73 和 4.3 µM，分别与其 Boc 保护的类似物 2a (IC50 20 µM) 和 3c (IC50 38.51 µM) 和环肽 2 (> 100 µM) 和 3 (47 µM)。这些结果通过集落形成和伤口愈合试验等生物学实验得到了进一步验证。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1550201
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074658A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A GIP/GLP1 DUAL AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DOUBLE GIP/GLP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020159949A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides novel intermediates and processes useful in the manufacture of tirzepatide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了在制备替瑞普肽或其药用可接受盐时有用的新型中间体和工艺。
• Supported Catalytically Active Supramolecular Hydrogels for Continuous Flow Chemistry
  作者：Jennifer Rodon Fores、Miryam Criado‐Gonzalez、Alain Chaumont、Alain Carvalho、Christian Blanck、Marc Schmutz、Christophe A. Serra、F. Boulmedais、Pierre Schaaf、Loïc Jierry

  DOI：10.1002/anie.201909424

  日期：2019.12.19

  walls of a supporting porous material. We applied this strategy to grow an esterase-like catalytically active supramolecular hydrogel (CASH) in an open-cell polymer foam, filling the whole interior space. Our supported CASH material is highly efficient towards inactivated esters and enables the kinetic resolution of racemates. This hybrid material is robust enough to be used in continuous flow reactors

  受生物学启发，超分子化学的当前目标之一是控制分子自组装产生的新功能的出现。特别地，一些肽可以自组装并产生能够支撑水凝胶的异常催化活性的纤维网络。不幸的是，这些材料的机械脆性与工艺发展是不相容的，这将这一令人兴奋的领域传递给了学术界的好奇心。在这里，我们表明可以通过支持多孔材料壁上的酶促肽自组装来克服这一缺陷。我们应用此策略在开孔聚合物泡沫中生长了酯酶样催化活性超分子水凝胶（CASH），填充了整个内部空间。我们支持的CASH材料对灭活的酯具有很高的效率，并能实现外消旋物的动力学拆分。这种混合材料足够坚固，可用于连续流反应器，并且可重复使用且在数月内稳定。
• 一种基因疫苗载体、其制备方法及应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN104274839B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种基因疫苗载体、其制备方法及应用，该基因疫苗载体是磷酸酶催化小分子多肽形成的超分子水凝胶，所述小分子多肽的结构式如式（I）所示：其中，m=1时，n=0、1、2或3；n=1时，m=1、2或3。该基因疫苗载体负载DNA后的免疫原性强、负载量大、没有明显毒性并可注射免疫。本发明的基因疫苗载体制备条件温和并且过程简单。