N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester | 600173-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[4-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 600173-03-3
• 化学式: C₃₉H₄₀N₃O₁₀P
• 分子量: 741.734
• InChiKey: NAUYOVGEHKNCQQ-KMYBZTNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891

文献信息

• Caged Phospho-Amino Acid Building Blocks for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Deborah M. Rothman、M. Eugenio Vazquez、Elizabeth M. Vogel、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/jo0344891

  日期：2003.8.1

  1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating reagent. In previous work, caged phospho-peptides were made using

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。