tert-butyl (2S)-3-[4-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 944560-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-[4-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 944560-15-0
• 化学式: C₃₉H₄₀N₃O₉P
• 分子量: 725.735
• InChiKey: BJQIHPMYSCBQKE-ZAPPHPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-[4-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以442 mg的产率得到N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯 、 磷酰胺酸,N.N-双(1-甲基乙基)-,2-氰基乙基[1-(2-硝基苯基)乙基]酯) 在 四氮唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-3-[4-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891

文献信息

• Caged O-phosphorothioyl amino acids as building blocks for Fmoc-based solid phase peptide synthesis
  作者：Andreas Aemissegger、Christina N. Carrigan、Barbara Imperiali

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.023

  日期：2007.7

  The synthesis of 1-(2-nitrophenylethyl) caged O-phosphorothioylserine, -threonine and -tyrosine derivatives is reported. These amino acid building blocks can be directly incorporated into peptides by Fmoc-based solid phase synthesis as their pentafluorophenyl esters or as symmetric anhydrides. Upon irradiation with UV light, the thiophosphate group, representing a hydrolysis resistant phosphate analog

  报道了 1-(2-硝基苯乙基) 笼状 O-磷硫酰丝氨酸、-苏氨酸和-酪氨酸衍生物的合成。这些氨基酸结构单元可以通过基于 Fmoc 的固相合成作为五氟苯基酯或对称酸酐直接掺入肽中。在用紫外光照射后，硫代磷酸酯基团（代表抗水解磷酸酯类似物）显露出来。