prost-5-enoic acid | 58986-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prost-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S)-2-octylcyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 58986-86-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: WVWZUDXGVSAHSL-DBRSDMAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prost-5-enoic acid 在 铂 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 前列腺酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene 在 Wilkinson's catalyst 、 铂 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Jones’ reagent 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 prost-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550

文献信息

• US4001295A
  申请人：——

  公开号：US4001295A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4109015A
  申请人：——

  公开号：US4109015A

  公开（公告）日：1978-08-22
• Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUYA KAWAHARA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.550

  日期：——

  Prostanoic acid (18) and 8-isoprostanoic acid (1) constitute the basic structures of primary prostaglandins and 8-isoprostaglandins. The conversion of commercially available (+)- and (-)-limonene to these compounds was accomplilshed by a sequence of reactions involving the Rh(I)-catalyzed cyclization of 3, 4-disubstituted 4-pentenals, which were easily prepared from (+)- or (-)-limonene, to cis-3, 4-disubstituted cyclopentanones and the appropriate modification of substituents on the five-membered ring.

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。