(S)-(4-isopropenyl-1-cyclohexenylmethyl) methyl (toluene-4-sulfonyl)malonate | 845620-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(4-isopropenyl-1-cyclohexenylmethyl) methyl (toluene-4-sulfonyl)malonate
• 英文别名: 1-O-methyl 3-O-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonylpropanedioate
• CAS: 845620-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: JONLMNDFBWQQBC-DUSLRRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-isopropenyl-1-cyclohexenylmethyl) methyl (toluene-4-sulfonyl)malonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(1'R,5'S)-methyl (5-isopropenyl-2-methylenecyclohexyl) (toluene-4-sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement

  摘要：

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.073
• 作为产物：
  描述：

  Malonic acid (S)-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl ester methyl ester 、 对甲基苯磺酰氟 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-(4-isopropenyl-1-cyclohexenylmethyl) methyl (toluene-4-sulfonyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol047577w

文献信息

• Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions of Allylic Tosylmalonate Esters
  作者：Donald Craig、Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/ol047577w

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] Two different combinations of silylating agent and base are used for one-pot [3,3]-sigmatropic rearrangement-decarboxylation reactions of tosylmalonic mono(allylic) esters under mild conditions, providing the products of formal regiospecific allylation of methyl tosylacetate at the more substituted allylic terminus.

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。
• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.