芹糖异甘草苷 | 120926-46-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹糖异甘草苷
• 中文别名: 异甘草苷芹糖
• 英文名称: isoliquiritin apioside
• 英文别名: licuroside；neolicuroside；(E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 120926-46-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₃
• 分子量: 550.516
• InChiKey: VMMVZVPAYFZNBM-KVFWHIKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

简介

甘草为豆科植物甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch.）、胀果甘草（G. inflate Bat.）或光果甘草（G. glabra L.）的干燥根及根茎。收载于中国药典2010年版（一部），味甘，性平；归心、肺、脾、胃经。具有补脾益气、清热解毒、祛痰止咳、缓急止痛和调和诸药的功效。主要产于内蒙古、甘肃、新疆、陕西、东北、山西等地区。其主要有效成分为皂苷类和黄酮类化合物，包括芹糖异甘草苷在内的甘草黄酮类成分主要有甘草苷、芹糖甘草苷、芹糖异甘草苷、异甘草苷、甘草素及异甘草素等。现代研究表明，以甘草苷、芹糖甘草苷和芹糖异甘草苷为代表的甘草总黄酮具有抗心肌缺血以及抑制艾滋病病毒增殖的作用。

作用

具有抗心肌缺血以及抑制艾滋病病毒增殖的作用。

检测

基于甘草相关成分的药理学研究报道，单纯依据甘草苷及甘草酸的含量指标不能全面反映甘草的质量。因甘草中的其他黄酮类成分也具明显作用。采用高效液相色谱方法同时测定甘草中的芹糖甘草苷、甘草苷、芹糖异甘草苷、异甘草苷和甘草酸的含量，较全面反映了甘草药效的物质基础。对流动相及检测波长进行了考察，比较了甲醇-水、乙腈-水及乙腈-1%～3%醋酸水系统，最终选择乙腈-3%醋酸水系统作为流动相。采用DAD检测器，进行全波长扫描，发现在本实验选定波长下各成分普遍有较大吸收，最终选择254nm对样品进行检测。

制备

取干燥的甘草5.0kg，分别用8倍量和6倍量的95%乙醇水溶液回流提取2次，每次1小时。合并两次提取液，减压浓缩至一定浓度后，置于装有D101大孔树脂的色谱柱上，分别用水和40%、95%乙醇洗脱。收集40%乙醇洗脱液，减压浓缩至适宜浓度后进行半制备液相色谱分离，用乙腈-水（10∶90→100∶0）梯度洗脱，得到化合物1（3.9mg）、2（4.6mg）、3（3.3mg）和4（3.0mg）。收集95%乙醇洗脱液，经ODS中压柱色谱进一步分离，使用55%甲醇和纯甲醇溶剂洗脱。收集纯甲醇洗脱液进行减压浓缩后冷冻干燥，得到干燥粉末（28g）。取0.43g干燥粉末用甲醇溶解，半制备液相色谱分离，乙腈-水得到芹糖异甘草苷（2.7mg）。

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于甘草。

用途

抗心肌缺血，抑制艾滋病病毒增殖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  licorice glycoside A 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0%的产率得到甘草苷元-7-O-D-芹糖-4’-O-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自甘草的酰化黄酮苷和伴随的酚类物质

  摘要：

  摘要 从东北甘草（一种商品甘草，被认为是甘草的地下部分）中分离出15种酚类化合物，包括8种新的黄酮苷。阐明了新化合物 (3 R )-vestitol 7-O-葡萄糖苷和酰化黄酮苷（甘草糖苷 A、B、C1、C2、D1、D2 和 E）的结构。酰化查耳酮芹菜苷的 1 H NMR 和 CD 光谱数据表明在苷元残基上存在阿魏酰基或对香豆酰基的分子内堆积。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00560-8