芹菜素-6-C-葡萄糖-8-C-木糖苷 | 59914-91-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹菜素-6-C-葡萄糖-8-C-木糖苷
• 中文别名: 维采宁-III；维采宁-3
• 英文名称: vicenin-3
• 英文别名: vicenin III；Vicenin 3；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 59914-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: MMDUKUSNQNWVET-MCIQUCDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250℃
• 沸点：
  935.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Vicenin 3 来自广金钱草（Desmodium styracifolium）的地上部分。这种化合物是一种血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，IC50 值为 46.91 μM。

化学性质

Vicenin 3 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于豆科植物广金钱草（Desmodium styracifolium(Osb.) Merr.）的干燥地上部分。

用途

Vicenin 3 具有抗癌、降压、抗炎和解痉等多种生物活性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹菜素-6-C-葡萄糖-8-C-木糖苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到维采宁-1
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到芹菜素-6-C-葡萄糖-8-C-木糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001

文献信息

• Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities
  作者：Jiun-Jie Shie、Chih-An Chen、Chih-Chien Lin、Angela Fay Ku、Ting-Jen R. Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c0ob00011f

  日期：——

  Three methods are utilized to synthesize a variety of 6,8-di-C-glycosylflavones bearing identical or distinct glycosyl moieties. Some C-glycosylation compounds are found to have better anti-inflammation activities than the parent flavones. Among them, 6,8-di-C-glucosylapigenin (known as vicenin-2) shows inhibition of TNF-α expression and NO production with IC50 values of 6.8 and 5.2 μM, respectively.

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Glycosyltransferase GcCGT to Produce Flavone 6,8-Di-<i>C</i>- and 6-<i>C</i>-4′-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Yang-oujie Bao、Meng Zhang、Haoran Li、Zilong Wang、Jiajing Zhou、Yang Yi、Fudong Li、Lei Ye、Hongye Li、Hongwei Jin、Chao He、Min Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c05252

  日期：2024.1.19
• Synthesis of vicenin-1 and 3, 6,8- and 8,6-di-C-β-d-(glucopyranosyl-xylopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavones using two direct C-glycosylations of naringenin and phloroacetophenone with unprotected d-glucose and d-xylose in aqueous solution as the key reactions
  作者：Shingo Sato、Tomoyuki Koide

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.001

  日期：2010.9

  Vicenin-3 was synthesized from naringenin via a short five-step reaction, which included two regioselective direct C-glycosylations with d-glucose and d-xylose (yields: 22% and 30%, respectively) as the key reactions for a total yield of 4.4%. Vicenin-1 was also synthesized from phloroacetophenone via a 10-step reaction, including the same glycosylation described above, for a total yield of 2.7% with

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。