维采宁-1 | 35927-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 维采宁-1
• 中文别名: 葫芦巴苷1
• 英文名称: vicenin 1
• 英文别名: Vicenin-1；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 35927-38-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: OVMFOVNOXASTPA-MCIQUCDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(C-β-D-xylopyranosyl)-8-(C-β-D-glucopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到维采宁-1
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f

文献信息

• Synthesis of vicenin-1 and 3, 6,8- and 8,6-di-C-β-d-(glucopyranosyl-xylopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavones using two direct C-glycosylations of naringenin and phloroacetophenone with unprotected d-glucose and d-xylose in aqueous solution as the key reactions
  作者：Shingo Sato、Tomoyuki Koide

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.001

  日期：2010.9

  Vicenin-3 was synthesized from naringenin via a short five-step reaction, which included two regioselective direct C-glycosylations with d-glucose and d-xylose (yields: 22% and 30%, respectively) as the key reactions for a total yield of 4.4%. Vicenin-1 was also synthesized from phloroacetophenone via a 10-step reaction, including the same glycosylation described above, for a total yield of 2.7% with

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。
• A COMPOSITION FOR TREATING AUTOIMMUNE DISORDERS AND METHODS THEREOF
  申请人：Indus Biotech Private Limited

  公开号：EP2704710B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• COMPOSITION AND METHOD THEREOF
  申请人：Bhaskaran Sunil

  公开号：US20120282332A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present disclosure relates to a composition comprising Trigoneoside Ib and Vicenin-1 for treatment and management of Goodpasture's disease, Glomerulonephritis, Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus and Idiopathic Thrombocytopenia Purpura. The present disclosure also relates to a method of obtaining the said composition from Trigonella foenum - graecum.
• US8513203B2
  申请人：——

  公开号：US8513203B2

  公开（公告）日：2013-08-20