芹菜甙 | 26544-34-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹菜甙
• 中文别名: 芹菜苷；芹黄苷
• 英文名称: apiin
• 英文别名: apigenin-7-O-β-D-apiofuranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；apigenin 7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside；apigenin-7-O-β-D-apiofuranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside；apigenin 7-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside；apigenin 7-O-β-(2″-apiofuranosylglucopyranoside)；apigenin-7-O-apiosyl(1->2)glucoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 26544-34-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  230°C (dec.)
• 沸点：
  942.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  0.720 (est)
• 碰撞截面：
  229.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

芹菜中的黄酮类化合物是优良的活性氧清除剂和脂质抗氧化剂，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗病毒、抗癌及抗衰老等作用。

生物活性

Apiin 是 Apium graveolens 叶片的主要成分之一，具备显著的抗炎特性。Apiin 在体外能抑制亚硝酸盐 (NO) 的产生（IC50 = 0.08 mg/mL），并在 LPS 激活的 J774.A1 细胞中抑制 iNOS 表达（IC50 = 0.049 mg/mL）。

化学性质

Apiin 是一种黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于多种植物，包括芹菜籽、高贵春黄菊 (Anthemis nobilis)、旱芹 (Apium graveolens)、母菊 (Matricaria chamomilla [Syn. Matricaria recuJita])、小巢菜 (ircia hirsuta) 和皱叶欧芹。

用途

芹菜苷具有镇静和解痉的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹菜甙 以 水合甲醇 为溶剂， 生成 Apigenin-7-(2-O-apiosylglucoside)
  参考文献：
  名称：

  PRESSURIZED LOW POLARITY WATER EXTRACTION APPARATUS AND METHODS OF USE

  摘要：

  一种从生物质原料中提取和回收成分的装置，使用加压低极性水。该装置配置有两个或更多反应柱，每个反应柱分别与加压水源、加压加热水源和加压冷却水源通信。通过分别用加压水淹没柱体，加热柱体及其内容物，使水变成加压低极性（PLP）水，从生物质中提取组分，回收包含提取组分的PLP水，用PLP水冷却柱体，并从柱体中移除已用的生物质材料。

  公开号：

  US20150157958A1
• 作为产物：
  描述：

  芹甙元-7-葡萄糖苷 、 Uridin-5'-(α-D-apio-D-furanosylpyrophosphat) 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 芹菜甙
  参考文献：
  名称：

  UDP-apiose的实用制备及其在研究apiosyltransferase中的应用。

  摘要：

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.011

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Safe natural pharmaceutical composition for treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20040072790A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention related to the natural drug of Homoharringtonine (HHT) combined with other ingredients which include Matrine (MAT), Apigenin (APN), Yejuhua lactone (YLE), Lipopolysaccharide of Kelp (LIK), Puerarin (PUN) and Indirubin (IND) for diverting human cancer cells to closely normal cells, inducing apoptosis of cancer cells and inhibiting cancer cells. Specifically, this invention provides a new method for producing HHT and other ingredients

  本发明涉及与其他成分结合的自然药物霍米哈林汀（HHT），这些成分包括苦参碱（MAT）、芹菜素（APN）、野菊花内酯（YLE）、海带脂多糖（LIK）、葛根素（PUN）和靛蓝（IND），用于将人类癌细胞转变为接近正常细胞，诱导癌细胞凋亡并抑制癌细胞。具体而言，本发明提供了一种生产HHT和其他成分的新方法。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从—CH2COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），—CH2CH2OCH2COO—（二氧杂环己酮基团），—CH2CH2CH2CH2CH2COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—(CH2CH2O)zCH2COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—COCH2O—（乙二酸酯基团），—COCH(CH3)O—（乳酸酯基团），—COCH2OCH2CH2O—（二氧杂环己酮酯基团），—COCH2CH2CH2CH2CH2O—（己内酯酯基团），—CO(CH2)mO—，其中m为2-4或6-24和—COCH2O(CH2CH2O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。