6-O-咖啡酰基熊果甙 | 136172-60-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-O-咖啡酰基熊果甙
• 英文名称: robustaside B
• 英文别名: 6-O-Caffeoylarbutin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136172-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: OONDLKCAZJZRCW-CTPWMPFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-咖啡酰基熊果甙 生成 p-hydroxyphenyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050
• 作为产物：
  描述：

  p-hydroxyphenyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside 在 碘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 6-O-咖啡酰基熊果甙
  参考文献：
  名称：

  碘将顺式-反式肉桂酸衍生物高效转化

  摘要：

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.050

文献信息

• Studies on the Constituents of Viburnum Species. On Phenolic Glycosides from the Leaves of Viburnum wrightii MIQ.
  作者：Koichi MACHIDA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.248

  日期：——

  Four new phenolic glycosides, umbelliferone 6-O-trans-caffeoyl-β-D-glucopyranoside, p-hydroxyphenyl 4-O-trans-caffeoyl-β-D-glucopyranoside, p-hydroxyphenyl 2-O-cis-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside and p-hydroxyphenyl 6-O-cis-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside, and five known compounds were isolated from the leaves of Viburnum wrightii MIQ.

  从薇布伦（Viburnum wrightii MIQ）的叶子中分离出四种新的酚糖苷，伞形酮6-O-反式咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷、对羟基苯基4-O-反式咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷、对羟基苯基2-O-顺式对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖苷和对羟基苯基6-O-顺式对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及五种已知化合物。
• A highly efficient transformation of cis - to trans -cinnamic acid derivatives by iodine
  作者：Zhen-Jie Li、Le Cai、Rui-Feng Mei、Jian-Wei Dong、Shu-Quan Li、Xue-Qiong Yang、Hao Zhou、Tian-Peng Yin、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.050

  日期：2015.12

  intermediates in the manufacture of pharmaceuticals, and chemicals. The presence of cis- and trans-CAs created difficulties for natural product and organic synthetic studies. A highly efficient method that utilized iodine to entirely convert cis- CAs into their trans-forms was developed to solve this problem. The mechanism of study revealed this conversion occurred via an anti-diiodo intermediate.

  肉桂酸衍生物（CAs）已被证明是通用成分，在生物活性天然产物中大量存在，并广泛用作药物和化学品生产中的中间体。顺式和反式CA的存在给天然产物和有机合成研究带来了困难。为了解决这个问题，开发了一种利用碘将顺式-CA完全转化为反式的高效方法。研究机理表明，这种转化是通过抗二碘中间体发生的。