(Z)-4-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 339291-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 339291-63-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: IJJDVKVBWKHWKT-SGXYLXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-[(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (Z)-4-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f