(2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 339291-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylcyclopentyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 339291-68-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: WVYFNCBDGFZGHJ-RNPWISIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3E,5E)-6-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Chloro-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-2-hydroxy-hexa-3,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (2E,4E)-5-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f