(+/-)-1-epi-hydroxycolorenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-epi-hydroxycolorenone
• 英文别名: (5R,8S,8aR)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YXZJYDYPBCUCJX-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-epi-hydroxycolorenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hydrocolorenone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物的微生物转化-I：借助微生物羟基化阐明愈创木酚的结构

  摘要：

  愈创木酚是饱和的倍半萜烯氧化物，已经提出了四种可能的结构。尝试了该化合物的微生物羟基化成功，这导致了在温和条件下打开其氧化物键的方法，并决定了环氧乙烷的立体化学II。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92850-9
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1,3,5-cycloheptatriene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 (+/-)-1-epi-hydroxycolorenone
  参考文献：
  名称：

  双环[5.3.0]癸烷的新方法：立体选择性愈创甘油醚合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]公开了一种基于二氯乙烯烯环加成-重氮烷环扩环的双环[5.3.0]癸烷的概念新颖且用途广泛的方法，并且通过制备三种愈创树倍半萜烯证明了其与天然产物合成的相关性。 。guaian-8,12-内酰胺，6-deoxygeigerin的简明全合成突出了该新方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/ol035763g

文献信息

• Cheng, Kwok-Ping; Luu, Bang; Ourisson, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3973 - 3992
  作者：Cheng, Kwok-Ping、Luu, Bang、Ourisson, Guy、Mercier-Rohmer, Martine、Trifilieff, Elisabeth、Zundel, Jean-Luc

  DOI：——

  日期：——
• New Approach to Bicyclo[5.3.0]decanes:  Stereoselective Guaiane Synthesis
  作者：Yoann Coquerel、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1021/ol035763g

  日期：2003.11.1

  text] A conceptually new and highly versatile approach to bicyclo[5.3.0]decanes, based on dichloroketene cycloaddition-diazoalkane ring expansion, is disclosed, and its relevance to natural product synthesis is demonstrated through the preparation of three guaiane sesquiterpenes. A concise total synthesis of a guaian-8,12-olide, 6-deoxygeigerin, highlights the effectiveness of the new methodology.

  [反应：参见文本]公开了一种基于二氯乙烯烯环加成-重氮烷环扩环的双环[5.3.0]癸烷的概念新颖且用途广泛的方法，并且通过制备三种愈创树倍半萜烯证明了其与天然产物合成的相关性。 。guaian-8,12-内酰胺，6-deoxygeigerin的简明全合成突出了该新方法的有效性。
• Microbial transformation of sesquiterpenoids—I
  作者：H. Ishii、T. Tozyo、M. Nakamura、H. Minato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92850-9

  日期：1970.1

  Guaioxide is a saturated sesquiterpene oxide, for which four possible structures have been suggested. Attempted microbial hydroxylation of the compound was successful, this led to a way to open its oxide linkage under mild conditions, and to a decision of the stereochemistry II for guaioxide.

  愈创木酚是饱和的倍半萜烯氧化物，已经提出了四种可能的结构。尝试了该化合物的微生物羟基化成功，这导致了在温和条件下打开其氧化物键的方法，并决定了环氧乙烷的立体化学II。