methyl-[6]-shogaol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[6]-shogaol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)dec-4-en-3-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)dec-4-en-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: NBXXCGNHVWDCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl-[6]-shogaol
  参考文献：
  名称：

  新姜醇衍生物的合成，对接，细胞毒性和LTA 4 H抑制活性作为潜在的结直肠癌治疗药物

  摘要：

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.048

文献信息

• 6-Gingerol-derived semisynthetic analogs mitigate oxidative stress, and reverse acrylamide induced neurotoxicity in zebrafish
  作者：Tamilvelan Manjunathan、Ajay Guru、B. Haridevamuthu、Rambabu Dandela、Jesu Arokiaraj、Pushparathinam Gopinath

  DOI：10.1039/d3nj01004j

  日期：——

  A semisynthetic strategy has been developed for the synthesis of novel 6-gingerol based analogs using simple and robust chemistries. These newer analogs were able to quench ROS and RNS in vitro, and retrieve the oxidative stress induced by acrylamide in zebrafish larvae. They are also capable of restoring the locomotion behavior in zebrafish.

  已经开发出一种半合成策略，用于使用简单而稳健的化学合成新型 6-姜酚基类似物。这些较新的类似物能够在体外淬灭 ROS 和 RNS ，并恢复斑马鱼幼虫中丙烯酰胺诱导的氧化应激。它们还能够恢复斑马鱼的运动行为。
• Synthesis, docking, cytotoxicity, and LTA 4 H inhibitory activity of new gingerol derivatives as potential colorectal cancer therapy
  作者：Mai H. El-Naggar、Amira Mira、Fatma M. Abdel Bar、Kuniyoshi Shimizu、Mohamed M. Amer、Farid A. Badria

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.048

  日期：2017.2

  the major bioactive compound of Zingiber officinale, is a potential inhibitor of LTA4H, a highly expressed enzyme in colorectal carcinoma. Eighteen compounds; seven of natural origin (including [4]-, [6]-, [8]-, and [10]-gingerol), five new and six known semi-synthesized [6]-gingerol derivatives were examined using docking, in vitro cytotoxicity against human colon cancer cells (HCT-116) and LTA4H aminopeptidase

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA