diethyl (6E,10E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-2-ylphosphonate | 949481-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (6E,10E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-2-ylphosphonate
• 英文别名: (2E,6E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-diethoxyphosphoryl-3,7-dimethyldodeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 949481-74-7
• 化学式: C₂₄H₄₉O₅PSi
• 分子量: 476.709
• InChiKey: YPVLPAHSOXCDTC-CMSFVGQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6E,10E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-2-ylphosphonate 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 diethyl (6E,10E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-<i>epi</i>-Terpestacin
  作者：Gideon O. Berger、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo070923d

  日期：2007.8.1

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.