6-巯基鸟嘌呤核苷 | 85-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-巯基鸟嘌呤核苷
• 中文别名: 6-硫基鸟嘌呤；巯基鸟嘌呤核苷；6-硫鸟嘌呤核苷；2-氨基-6-巯基嘌呤-9-D-核苷水合物；6-硫代鸟嘌呤核苷；6-硫基鸟嘌呤核苷
• 英文名称: 6-thioguanosine
• 英文别名: thioguanosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-sulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 85-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: OTDJAMXESTUWLO-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231°C
• 沸点：
  756.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18
• 碰撞截面：
  164 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• RTECS号：
  UP0200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-巯基鸟嘌呤核苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称二酰胺类作为一类磷酸盐前药，可提供抗癌核苷类似物的5'-单磷酸盐形式。

  摘要：

  报道了将二氨基磷酸酯技术应用于具有抗癌活性的嘧啶和嘌呤核苷，以潜在地克服与亲本核苷相关的抗性机制。由天然氨基酸l-丙氨酸和甘氨酸制备了16种对称的二氨基氨基磷酸酯。评估了所有化合物对多种实体和白血病肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，对代表性的二氨基磷酸二酰胺酯进行了羧肽酶Y分析，以揭示所报道的二氨基磷酸酯类前药的假定生物活化途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800504
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-巯基鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. I. Synthesis of 2-Amino-6-mercapto-9-β-D-ribofuranosylpurine (“Thioguanosine”) and Related Purine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a041

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。

表征谱图