N²-phenoxyacetyl-S⁶-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine | 623164-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-phenoxyacetyl-S⁶-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpurin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 623164-06-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₇O₁₀S
• 分子量: 599.538
• InChiKey: XLZSFVZLQHCCGL-NSOPBCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-phenoxyacetyl-S⁶-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 生成 N-[9-{(2R,3R,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成寡核糖核苷酸的6-硫鸟苷亚磷酰胺的制备。

  摘要：

  以2，4-二硝基苯基为硫代官能团保护基，制备了6-硫代鸟苷亚磷酰胺，研究了其对RNA合成条件的稳定性。结果表明，该单体在RNA合成条件下是稳定的，并且适合将硫代鸟嘌呤掺入寡核糖核苷酸中。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022847
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基鸟嘌呤核苷 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N²-phenoxyacetyl-S⁶-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  用于合成寡核糖核苷酸的6-硫鸟苷亚磷酰胺的制备。

  摘要：

  以2，4-二硝基苯基为硫代官能团保护基，制备了6-硫代鸟苷亚磷酰胺，研究了其对RNA合成条件的稳定性。结果表明，该单体在RNA合成条件下是稳定的，并且适合将硫代鸟嘌呤掺入寡核糖核苷酸中。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022847

文献信息

• Synthesis of S6-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine phosphoramidite and its incorporation into oligoribonucleotides
  作者：Qinguo Zheng、Yang Wang、Eric Lattmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00716-9

  日期：2003.10

  The preparation of N-2-phenoxylacetyl-S-6-(2,4-dinitrophenyl)-6-thioguanosine phosphoramidite and its subsequent incorporation into oligoribonucleotides is described. The identity of the oligonucleotides was confirmed by UV spectrophotometry and nucleoside composition analysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.