6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸 | 112984-60-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 普利沙星中间体9；尤利沙星；普卢利沙星中间体III；6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-(1,3)硫氮杂环丁并(3,2-a)喹啉-3-羧酸；6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)硫氮杂环并(3,2-a)喹啉-3-羧酸；普卢利沙星PL-11；普卢利沙星中间体三；6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪(3,2A)并喹啉-3-羧酸(PL-11)；6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸；6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪(3,2a)并喹啉-3-羧酸(PL-11)；6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)硫氮杂环并(3,2-A)喹啉-3-羧酸；普卢利沙星中间体 III；普利沙星；PL-11；普卢利沙星中间体-11
• 英文名称: ulifloxacin
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1H,4H-[1,3 ]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-yl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 112984-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₃S
• mdl: MFCD00882994
• 分子量: 349.386
• InChiKey: SUXQDLLXIBLQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C (decomp)
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

Ulfloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素，它是普鲁氟沙星（HY-B0024）的活性代谢产物，具有显著的抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-fluoro-7-(4-glycylpiperazin-1-yl)-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL THERAPEUTICS AND PROPHYLACTICS
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIBACTÉRIENS ET AGENTS PROPHYLACTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2017017631A3
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate-O3,O4(bis(acetato-)O)-borone 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/59512

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。
• Studies on pyridonecarboxylic acids. 1. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-substituted-6-halo-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Jun Segawa、Masahiko Kitano、Kenji Kazuno、Masato Matsuoka、Ichiro Shirahase、Masakuni Ozaki、Masato Matsuda、Yoshifumi Tomii、Masahiro Kise

  DOI：10.1021/jm00103a011

  日期：1992.12

  [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids and their esters were prepared and evaluated for antibacterial activity. The derivatives with a hydrogen or methyl group at C-1, fluorine at C-6, and piperazinyl or 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 showed superior in vitro antibacterial activity, and the derivatives with 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 had potent in vivo activity. Compound 29a

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。
• 一种普卢利沙星的制备方法
  申请人：济川药业集团有限公司

  公开号：CN103113392B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及式(I)化合物普卢利沙星，化学名称为：6-氟-1-甲基-7-[4-(5-甲基-2-氧代1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基-1-哌嗪基]-4-氧代-4H-[1，3]硫氮杂环丁烷并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的制备方法。本发明的制备方法是适合工业化生产、工艺简单、纯度高、收率高的普卢利沙星的制备方法。
• Studies on Synthesis of Antibacterial Agent (NM441). I. Kinetics and Mechanism of the Reaction of 4-(Bromomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one with 1-Substituted Piperazine (NM394)
  作者：Hiroshi Nishida、Tatsuya Fujii、Yoshiaki Abiru、Katsuya Yatsuki、Masashi Yamamoto、Naoki Shimizu、Kazuo Kakemi、Miyako Mikawa、Masahiro Kise

  DOI：10.1246/bcsj.67.1419

  日期：1994.5

  When a tertiary amine (4,NM441) is synthesized from 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) and a secondary amine (3,NM394) in N,N-dimethylformamide (DMF), the quaternary ammonium salt 5, the ring-opened compound 6, and the 1,2-adduct 7 are formed as by-products. The tertiary amine 4 is formed by nucleophilic attack of 3 on the α-carbon to the bromine atom of DMDO-Br. The ring-opened compound

  当叔胺 (4,NM441) 由 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) 和仲胺 (3,NM394) 在 N,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( DMF)、季铵盐5、开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成。叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 DMDO-Br 的溴原子形成的。开环化合物6是由3亲核攻击DMDO-Br的羰基碳形成的。季铵盐 5 是通过 DMDO-Br 与 4 的反应（门舒特金反应）形成的。7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成。研究了反应动力学，并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5、6 和 7 形成的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF PRULIFLOXACIN AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE LA PRULIFLOXACINE ET PROCÉDÉS POUR SA PRÉPARATION
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2012001357A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a crystalline polymorphic form of 6-fluoro-1-methyl-7- 4-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl}-4-oxo-4H-[1,3]-thiazeto-[3,2- a]-quinoline-3-carboxylic acid (prulifloxacin). More specifically, the invention relates to a crystalline form of prulifloxacin (herein referred to as Form A), and a method for preparing the crystalline Form A. The present invention further provides a pharmaceutical formulation comprising the novel form of prulifloxacin.

  本发明涉及6-氟-1-甲基-7-4-[(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基)甲基]哌嗪-1-基}-4-氧代-4H-[1,3]-噻唑- [3,2-a]-喹啉-3-羧酸（普鲁氟沙星）的结晶多形形式。更具体地，本发明涉及普鲁氟沙星的结晶形式（以下简称为A型），以及制备A型晶体的方法。本发明还提供了包含新型普鲁氟沙星形式的药物配方。