6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸 | 77837-08-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
• 中文别名: 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid；5-carboxy-pirfenidone；5-carboxypirfenidone；6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid；6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure；1-phenyl-6-keto-1,6-dihydronicotinic acid；6-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 77837-08-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: PETUTZMMIOWORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸 在 sodium hydroxide 、 氘代盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 、 重水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-deuterocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED PYRIDINONES
  [FR] PYRIDINONES DEUTÉRÉES

  摘要：

  本发明涉及新颖的取代吡啶酮、其氘代衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且提供了使用这种组合物治疗通过给予TNF（肿瘤坏死因子）α产生抑制剂/TGF（转化生长因子）β抑制剂有益治疗的疾病和病况的方法。

  公开号：

  WO2010065755A1
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE PYRIDONE

  摘要：

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗的药用组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物。

  公开号：

  WO2012102580A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Maeng Cheol Young

  公开号：US20130317059A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  A pyridone derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof, and a preventive or therapeutic pharmaceutical composition for cognitive disorders that includes the pyridone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof.

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗药物组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE PYRIDONE
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012102580A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pyridone derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof, and a preventive or therapeutic pharmaceutical composition for cognitive disorders that includes the pyridone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof.

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗的药用组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物。
• Synthesis, Pharmacophores, and Mechanism Study of Pyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives as Regulators of Translation Initiation Factor 3A
  作者：Weixing Zhu、Jie Shen、Qianbin Li、Qi Pei、Jun Chen、Zhuo Chen、Zhaoqian Liu、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/ardp.201300138

  日期：2013.9

  Twenty‐seven 1,5‐disubstituted‐pyridin‐2(1H)‐one derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐cancer and anti‐fibrosis activity by A549 and NIH3T3 cell viability assays, respectively. To study the selectivity between the cancer and fibrosis cell lines, pharmacophore models (F1–F4) were built in advance for compounds with pyridin‐2(1H)‐one scaffold, which revealed the relationship between

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，
• SUBSTITUTED N-ARYL PYRIDINONES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080319026A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed herein are substituted N-Aryl pyridinone fibrotic inhibitors and/or collagen infiltration modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的取代N-芳基吡啶酮纤维抑制剂和/或胶原渗透调节剂，其制备方法，药物组成以及使用方法。
• Design and synthesis of novel 3,4-diaminobenzoyl derivatives as antithrombotic agents with improved solubility
  作者：Guangqu Liu、Jiabin Yang、Bolang Su、Ruizhu Liao、Wei Zhou、Li Chen

  DOI：10.1007/s11696-018-0645-x

  日期：2019.4

  selective, direct coagulation factor Xa (FXa) inhibitor with excellent antithrombotic activity and improved solubility, a series of novel 3,4-diaminobenzoyl derivatives were designed and synthesized based on reported structure–activity relationship analysis of FXa inhibitors. Preliminary solubility test showed that the decrease of intramolecular hydrogen bonds and the change of rigid structure could effectively

  为了获得具有优异的抗血栓形成活性和改善的溶解度的高选择性，直接凝血因子Xa（FXa）抑制剂，根据已报道的FXa抑制剂的结构-活性关系分析，设计并合成了一系列新颖的3,4-二氨基苯甲酰基衍生物。初步的溶解度试验表明，分子内氢键的减少和刚性结构的改变可以有效地改善化合物的理化性质。与阿哌沙班相比，浓度为40 nM时，合成的化合物7ab可以显着延长凝血酶原时间。7ab的对接调查FXa蛋白的序列分析表明，这几个基团可以与氨基酸残基ALA-190，ASP-189和GLY-216形成多个氢键。这些结果表明化合物7ab可以用作潜在的抗凝剂。