Phosphorous acid benzyl ester 2-cyano-ethyl ester 4,8,12,16,20-pentamethyl-pentacosyl ester | 406486-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phosphorous acid benzyl ester 2-cyano-ethyl ester 4,8,12,16,20-pentamethyl-pentacosyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-cyanoethyl 4,8,12,16,20-pentamethylpentacosyl phosphite；benzyl 2-cyanoethyl 4,8,12,16,20-pentamethylpentacosyl phosphite
• CAS: 406486-24-6
• 化学式: C₄₀H₇₂NO₃P
• 分子量: 645.99
• InChiKey: PMSNFDDNTUJXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorous acid benzyl ester 2-cyano-ethyl ester 4,8,12,16,20-pentamethyl-pentacosyl ester 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 4,8,12,16,20-pentamethylpentacosylphosphoryl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Phosphorous acid benzyl ester 2-cyano-ethyl ester 4,8,12,16,20-pentamethyl-pentacosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958

文献信息

• Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-<scp>d</scp>-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium</i>, through Synthesis
  作者：David Crich、Vadim Dudkin

  DOI：10.1021/ja0123958

  日期：2002.3.1

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.