苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 74801-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 2H-吡喃-3-醇,6-乙氧基-3,6-二氢-2-(3-羟基-1-丙烯基)-,[2R-[2α(Z),3bta,6bta]]-(9CI)
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2,3-Tri-O-benzyl-b-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 74801-06-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: LSHLWIIYISYWAF-LXSUACKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°C
• 沸点：
  40-60 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 3 A molecular sieve 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chromatographic properties of isomeric O-β-d-galactopyranosyl-d-galactoses, and of diastereo-isomers of 3,4-O- and 4,6-O-(1-carboxyethylidene)-d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81792-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g

文献信息

• Preparation of mixed-acetal derivatives of carbohydrates by acetal-exchange reactions
  作者：András Lipták、Péter Fügedi、János Kerékgyártó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88238-x

  日期：1983.3

  galacto-pyranoside derivatives with acetone dimethyl acetal and acetophenone dimethyl acetal gave the 6- O -(methoxydimethyl)methyl and the 6- O -(methoxymethylphenyl)methyl derivatives as the kinetic products. Formation of 6- O -(methoxydimethyl)methyl derivatives in transacetalation reactions was also demonstrated where cyclisation of the mixed acetal was impossible.

  摘要2,3-二取代的葡萄糖和半乳糖吡喃糖苷衍生物与丙酮二甲基缩醛和苯乙酮二甲基缩醛的缩醛交换反应得到了6-O-（甲氧基二甲基）甲基和6-O-（甲氧基甲基苯基）甲基衍生物产品。还证明了在缩醛化反应中6-O-（甲氧基二甲基）甲基衍生物的形成，其中不可能混合缩醛的环化。
• A mild procedure for the regiospecific benzylation and allylation of polyhydroxy-compounds via their stannylene derivatives in non-polar solvents
  作者：Serge David、Annie Thieffry、Alain Veyrières

  DOI：10.1039/p19810001796

  日期：——

  acetalated. In such a collection may be found all the possible arrangements, except one, of two, three, or four hydroxy-groups on a β-D-galactopyranoside ring. Regiospecific substitution in good yield was observed on nine of the starting polyols. Benzylation in this way of benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside only gave the 6-O-benzyl ether in 80% yield, a great improvement over the reaction in NN-dimethylformamide

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。
• Synthesis of the two monomethyl esters of the disaccharide 4-O-α-d-galacturonosyl-d-galacturonic acid and of precursors for the preparation of higher oligomers methyl uronated in definite sequences
  作者：Didier Magaud、Cyrille Grandjean、Alain Doutheau、Daniel Anker、Vladimir Shevchik、Nicole Cotte-Pattat、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00312-7

  日期：1998.12

  ate were prepared from methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-4-O-trimethylsilyl-beta-D-galactopyranosid) uronate and benzyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-4-O-trimethylsilyl-beta-D-galactopyranosid) uronate and acceptors 4 or 3, respectively. These compounds have been designed to serve as precursors for the preparation of higher-membered D-galacturonic acid oligomers methyl esterified in definite positions

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1
• Synthesis of lycotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshio Nakaji、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85204-0

  日期：1984.10

  Abstract The title tetrasaccharide, namely, O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -[β- d -xylopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -glucopyranosyl- (1→4)- d -galactose, has been synthesized by Koenigs-Knorr type of condensations in a stepwise manner by way of the preperation of the di- and tri-saccharide fragments, 4- O -β- d -glucopyranosyl- d -galactose (lycobiose) and O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→4)-

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。
• Molecular-Level Understanding of the Major Fragmentation Mechanisms of Cellulose Fast Pyrolysis: An Experimental Approach Based on Isotopically Labeled Model Compounds
  作者：Zaikuan J. Yu、Mckay W. Easton、Priya Murria、Lan Xu、Duanchen Ding、Yuan Jiang、Jifa Zhang、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00723

  日期：2019.6.7

  unambiguously revealed three major competing mechanisms—sequential losses of glycolaldehyde/ethenediol molecules from the reducing end (the reducing-end unraveling mechanism), hydroxymethylene-assisted glycosidic bond cleavage (HAGBC mechanism), and Maccoll elimination. Important discoveries include the following: (1) Reducing-end unraveling is the predominant mechanism occurring at the reducing end; (2) Maccoll

  对可能涉及纤维素快速热解的各种机理的可行性进行评估具有挑战性。因此，选择性地13 C-标记的纤维三糖，18 O-标记的纤维二糖以及13 C-和18合成了O-双标记的纤维二糖，并在线性四极离子阱/轨道阱质谱仪的大气压化学电离源中进行快速热解。立即将初始产物淬灭，使用铵阳离子将其离子化，然后使用质谱仪进行分析。同位素标记在热解过程中的丢失或保留清楚地揭示了三个主要竞争机制：乙醛/乙二醇分子从还原端顺序丢失（还原端解开机理），羟亚甲基辅助的糖苷键裂解（HAGBC机理）和Maccoll消除。重要发现包括以下几个方面：（1）还原端分解是发生在还原端的主要机制；（2）Maccoll消除促进了糖苷键的裂解，这是导致减少碳水化合物形成的机制；3）HAGBC发生在糖苷中，而不是在纤维糊精的还原末端；4）HAGBC和失水是1,6-脱水纤维糊精快速热解的主要反应；5）HAGBC可以在还原末端解链后继续进行，但是