(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GQMVOFUMWKGWCK-FXWXKKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  纤维素快速热解主要断裂机理的分子水平理解：基于同位素标记的模型化合物的实验方法

  摘要：

  对可能涉及纤维素快速热解的各种机理的可行性进行评估具有挑战性。因此，选择性地13 C-标记的纤维三糖，18 O-标记的纤维二糖以及13 C-和18合成了O-双标记的纤维二糖，并在线性四极离子阱/轨道阱质谱仪的大气压化学电离源中进行快速热解。立即将初始产物淬灭，使用铵阳离子将其离子化，然后使用质谱仪进行分析。同位素标记在热解过程中的丢失或保留清楚地揭示了三个主要竞争机制：乙醛/乙二醇分子从还原端顺序丢失（还原端解开机理），羟亚甲基辅助的糖苷键裂解（HAGBC机理）和Maccoll消除。重要发现包括以下几个方面：（1）还原端分解是发生在还原端的主要机制；（2）Maccoll消除促进了糖苷键的裂解，这是导致减少碳水化合物形成的机制；3）HAGBC发生在糖苷中，而不是在纤维糊精的还原末端；4）HAGBC和失水是1,6-脱水纤维糊精快速热解的主要反应；5）HAGBC可以在还原末端解链后继续进行，但是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00723

文献信息

• Molecular-Level Understanding of the Major Fragmentation Mechanisms of Cellulose Fast Pyrolysis: An Experimental Approach Based on Isotopically Labeled Model Compounds
  作者：Zaikuan J. Yu、Mckay W. Easton、Priya Murria、Lan Xu、Duanchen Ding、Yuan Jiang、Jifa Zhang、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00723

  日期：2019.6.7

  unambiguously revealed three major competing mechanisms—sequential losses of glycolaldehyde/ethenediol molecules from the reducing end (the reducing-end unraveling mechanism), hydroxymethylene-assisted glycosidic bond cleavage (HAGBC mechanism), and Maccoll elimination. Important discoveries include the following: (1) Reducing-end unraveling is the predominant mechanism occurring at the reducing end; (2) Maccoll

  对可能涉及纤维素快速热解的各种机理的可行性进行评估具有挑战性。因此，选择性地13 C-标记的纤维三糖，18 O-标记的纤维二糖以及13 C-和18合成了O-双标记的纤维二糖，并在线性四极离子阱/轨道阱质谱仪的大气压化学电离源中进行快速热解。立即将初始产物淬灭，使用铵阳离子将其离子化，然后使用质谱仪进行分析。同位素标记在热解过程中的丢失或保留清楚地揭示了三个主要竞争机制：乙醛/乙二醇分子从还原端顺序丢失（还原端解开机理），羟亚甲基辅助的糖苷键裂解（HAGBC机理）和Maccoll消除。重要发现包括以下几个方面：（1）还原端分解是发生在还原端的主要机制；（2）Maccoll消除促进了糖苷键的裂解，这是导致减少碳水化合物形成的机制；3）HAGBC发生在糖苷中，而不是在纤维糊精的还原末端；4）HAGBC和失水是1,6-脱水纤维糊精快速热解的主要反应；5）HAGBC可以在还原末端解链后继续进行，但是