6-氨基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 | 186774-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氨基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
• 中文别名: 2,2-二甲基-6-氨基色满-4-酮
• 英文名称: 6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-amino-2,2-dimethylchroman-4-one；6-Amino-2,2-dimethyl-chroman-4-one；6-amino-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 186774-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07369810
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RLSGWLLNYBYPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-iodo-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kamat, Vijayendra P.; Asolkar, Ratnakar N.; Kirtany, Janardan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1761 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-氨基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  在结构上与cromakalim有关的2,2-二甲基苯并吡喃的6位上的烷基磺酰基氨基取代基的影响：从钾通道开放剂到钙进入阻滞剂？

  摘要：

  本研究描述了原始的R / S -6-烷基磺酰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃在4-上带有3-或4-取代的苯基硫脲或苯基脲部分的合成。位置。评估了它们对胰岛素分泌和平滑肌细胞的生物学作用，并将其与参考K ATP的生物学作用进行了比较。通道激活剂，例如（±）-cromakalim，重氮嗪和先前合成的cromakalim类似物。该研究旨在探索在2，2-二甲基苯并吡喃的6-位引入烷基磺酰基氨基取代基的影响，以改善二氢苯并吡喃衍生物的生物活性，组织选择性以及亲水性。发现几种化合物在抑制胰岛素释放过程方面比（±）-克罗卡林和二氮嗪等效或什至更有效。大多数新合成且亲水性更高的二氢苯并吡喃类药物也表现出显着的血管舒张活性，尽管它们的效力不及（±）-克罗卡林。其他药理和放射性同位素研究表明R / S - N-3-氯苯基-Nʹ-（3,4-二氢-6-甲基磺酰基氨基-2,2-二甲基-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.024

文献信息

• Modulation of the 6-position of benzopyran derivatives and inhibitory effects on the insulin releasing process
  作者：Xavier Florence、Sébastien Dilly、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.040

  日期：2011.7

  as on rat aorta rings (vasorelaxant effect) and their activity was compared to that of the reference KATP channel activators (±)-cromakalim, (±)-pinacidil, diazoxide and to previously synthesized cromakalim analogues. Structure–activity relationships indicated that the inhibitory effect on the insulin secreting cells was related to the lipophilicity of the molecules and to the size of the substituent

  不同系列的4-和合成的6-取代- [R /小号-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃进行说明。所有这些新的苯并吡喃衍生物均在4-位带有在苯环上被间位或对-吸电子基团如Cl或CN取代的苯硫脲部分。该研究旨在探索6位取代基的性质的影响，以开发新的苯并吡喃型K ATP通道激活剂对胰岛素分泌细胞具有更高的选择性。在大鼠胰岛上体外检查了原始化合物（抑制胰岛素释放），在大鼠主动脉环上检测了原始化合物（血管舒张作用），并将它们的活性与参考K ATP通道激活剂（±）-cromakalim，（± -吡那地尔，二氮嗪和以前合成的克罗马卡林类似物。结构-活性关系表明，对胰岛素分泌细胞的抑制作用与分子的亲脂性和位于6位的取代基的大小有关。对于在6位上带有大体积叔丁氧羰基氨基的分子，其胰岛素分泌过程具有明显的抑制活性。20 – 23）。发现后者化合物在胰腺内分泌组织上具有与某些先前描述的分子相同的
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。
• Dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP2487171A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula :

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其通用公式为：
• Synthesis, Identification, and Structure–Activity Relationship Analysis of GATA4 and NKX2-5 Protein–Protein Interaction Modulators
  作者：Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Mika J. Välimäki、Virpi Talman、Samuli Auno、Tanja Bruun、Gustav Boije af Gennäs、Henri Xhaard、Ingo B. Aumüller、Heikki Ruskoaho、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01086

  日期：2019.9.12

  cytotoxicity. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aromatic isoxazole substituent in the southern part regulates the inhibition of GATA4-NKX2-5 transcriptional synergy. Moreover, inhibition of GATA4 transcriptional activity correlated with the reduced cell viability. In summary, comprehensive SAR analysis accompanied by data analysis successfully identified potent and selective

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。
• 4-Phenylureido/thioureido-substituted 2,2-dimethylchroman analogs of cromakalim bearing a bulky ‘carbamate’ moiety at the 6-position as potent inhibitors of glucose-sensitive insulin secretion
  作者：Bernard Pirotte、Xavier Florence、Eric Goffin、Marlen Borges Medeiros、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.042

  日期：2016.10

  putative vasorelaxants. All compounds inhibited insulin secretion and induced a myorelaxant activity. Compound 14o [R/S-N-3-cyanophenyl-N’-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea; BPDZ 711] emerged as the most potent inhibitor of the glucose-sensitive insulin releasing process (IC50 = 0.24 μM) and displayed selectivity towards the pancreatic endocrine tissue. Radioisotopic

  描述了在4-位带有3 / 4-氯/氰基取代的苯基脲基或苯基硫脲基部分和在6-位带有烷氧基羰基氨基（“氨基甲酸酯”）基团的2，2-二甲基苯并二氢吡喃的合成。这些新的钾通道开放剂（±）-cromakalim的类似物在大鼠胰岛上作为胰岛素释放的推定抑制剂进行了进一步测试，在大鼠主动脉环上作为推定的血管舒张剂进行了进一步测试。所有化合物均抑制胰岛素分泌并诱导肌松活性。化合物14o [ R / S - N -3-氰基苯基-N' -（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲; BPDZ 711]成为葡萄糖敏感胰岛素释放过程中最有效的抑制剂（IC 50  = 0.24μM），并显示出对胰腺内分泌组织的选择性。为了阐明其作用机理，对大鼠胰岛和大鼠血管平滑肌细胞进行了放射性同位素，荧光和药理学研究。我们的发现表明，14o的作用机理尚不明确。该化合物具有K ATP通道开放剂，Ca