benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 4613-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 4613-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: IJQJECVPGHEFKY-LXPIXPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Ag-silicate 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Kutschker, Wolfram; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3233 - 3241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从萌发的水芹种子的粘液中合成高效的化感物质鳞翅类化合物的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77648-9

文献信息

• Chemical synthesis of an artifical antigen containing the trisaccharide hapten of mycobacterium leprae
  作者：J. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、L. Gonzalez-Rodriguez、C.S. Perez-Martinez、E.Gonzalez-Abreu Castell、A. Gonzalez-Segredo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84072-2

  日期：1988.12

  The trisaccharide allyl O-(3,4-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-al pha-L- rhamnopyranosyl)-(1----2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside was synthesized from partially methylated monosaccharide derivatives. Condensation of 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose promoted by boron trifluoride etherate with the appropriate alcohol proceeded stereoselectively

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。
• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.
  作者：Tsuyoshi FUJIWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.2123

  日期：——

  The trisaccharide segment of the phenolic glycolipid (PGL) of Mycobacterium tuberculosis, 2-O-methyl-3-O-[3-O-(2, 3, 4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranose, was synthesized in the form of the p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyI glycoside by a stepwise condensation. 2, 4-Di-O-benzyl-3-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride was coupled to p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside in the presence of silver triflate, and 2, 3, 4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride was then coupled to the deacetylated disaccharide by the same procedure. The trisaccharide was deblocked and coupled to BSA, giving the neoglycoconjugate TB-NT-P-BSA. TB-NT-P-BSA showed its possibility as a useful tool for the serodiagnosis of tuberculosis.

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。
• Chemical synthesis of the trisaccharide unit of the species-specific phenolic glycolipid from Mycobacterium leprae
  作者：Tsuyoshi Fujiwara、Gerald O. Aspinall、Shirley W. Hunter、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80163-5

  日期：1987.6

  anosyl bromide or related disaccharides. Anomeric mixtures of the trisaccharide derivatives were separated by preparative t.l.c., deacetylated, and hydrogenolyzed, to give the pure trisaccharides. It had already been demonstrated that only those trisaccharides containing an intact, terminal 3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl unit are effective in inhibiting the specific binding between PGL-I and

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，
• Syntheses of spacer-armed carbohydrate components of the Mycobacterium avium serocomplex serovar 8
  作者：János Kerékgyártó、Károly Ágoston、Gyula Batta、Zoltán Szurmai

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00255-8

  日期：1997.1

  p-Nitrophenyl glycosides of 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-L-Rhap, alpha-L-Rhap-(1 --> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp, and 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-L-Rhap-(1 --> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp have been prepared, related to Mycobacterium avium. Various glycosylation methods have been used for the formation of the interglycosidic linkages. The p-nitrophenyl derivatives were converted into p-isothiocyanatophenyl glycosides, capable of forming neoglycoproteins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.