(2R)-tert-butyl[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenoxy]dimethylsilane | 1260083-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-tert-butyl[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenoxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1260083-83-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: JGNUHSOUFINGNZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-tert-butyl[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenoxy]dimethylsilane 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-heliannuol D
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)50
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-[1-(benzyloxy)pent-3-en-2-yloxy]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbenzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (2R)-tert-butyl[4-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)50

文献信息

• An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D
  作者：Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.018

  日期：2010.10

  An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D was accomplished in 14 steps and in 12% overall yield by employing a diastereoselective conjugate addition reaction to create a tertiary benzylic stereogenic center and simple assembly of the functionalized oxepane framework by an efficient one-pot transformation procedure as the key steps.

  通过采用非对映选择性共轭加成反应生成叔苄基立体异构中心并通过有效的一锅简单地组装官能化的环氧庚烷骨架，可在14个步骤中以14％的总产率完成（+）-helnunuol D的有效全合成改造程序为关键步骤。
• Enantioselective total synthesis of heliespirone B
  作者：Akari Miyawaki、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.115

  日期：2012.3

  The first enantiocontrolled total synthesis of heliespirone B has been accomplished employing a biomimetic intramolecular oxy-Michael reaction followed by the regio- and diastereoselective reduction of the carbonyl function as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.