neooxazolomycin | 96851-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: neooxazolomycin
• 英文别名: (3R,4Z,6Z,8E)-N-[(2E,4E,6R,7R)-8-[(3R,3aS,4S,6aS)-3a-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-3,4-dihydrofuro[3,4-b]pyrrol-4-yl]-6-hydroxy-7-methylocta-2,4-dienyl]-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienamide
• CAS: 96851-27-3
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₉
• 分子量: 641.762
• InChiKey: XSSQCBJTQFPFFQ-MLWMCDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neooxazolomycin 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,3aS,4S,6aS)-4-[(4E,6E)-(2R,3R)-3-acetoxy-8-((4Z,6Z,8E)-(R)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-oxazol-5-yl-deca-4,6,8-trienoylamino)-2-methyl-octa-4,6-dienyl]-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-tetrahydro-furo[3,4-b]pyrrol-6a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure of neooxazolomycin, an antitumor antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98516-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,7R,7aR)-5-Benzyloxymethyl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 neooxazolomycin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a072

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)‐Neooxazolomycin Using a Chirality‐Transfer Strategy
  作者：Jae Hyun Kim、Illan Kim、Yeonghun Song、Min Jung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.201906158

  日期：2019.8.5

  The total synthesis of (+)‐neooxazolomycin was achieved from the amino‐acid d‐serine. The efficiency of this approach is derived from the use of principles of memory of chirality and dynamic kinetic resolution in the intramolecular aldol reaction of a serine derivative to build the densely functionalized lactam framework and to install three contiguous stereocenters. The key intermediate was readily

  （+）-neooxazolomycin的总合成是由氨基酸d-丝氨酸完成的。该方法的效率源自在丝氨酸衍生物的分子内羟醛反应中使用手性和动态动力学拆分的记忆原理，以建立密集功能化的内酰胺框架并安装三个连续的立体中心。关键中间体很容易制成目标天然产物。
• Structure of oxazolomycin, a novel β-lactone antibiotic
  作者：Tatsuya Mori、Kanji Takahashi、Masato Kashiwabara、Daisuke Uemura、Chuji Katayama、Shuichi Iwadare、Yoshikazu Shizuri、Ryuji Mitomo、Fumio Nakano、Akinori Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98515-0

  日期：1985.1
• Total Synthesis of Neooxazolomycin
  作者：Evans Otieno Onyango、Joji Tsurumoto、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200702229

  日期：2007.9.3
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;DEVITA, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4070-4072
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、DEVITA, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ja00166a072

  日期：1990.5