(+)-(1R)-3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde | 144342-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R)-3-ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 144342-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YQTSQQZVXSEZPU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(1R)-3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-ethylapopinene 在 过氧乙酸 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(1R)-3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507

文献信息

• Rhodium catalysed decarbonylation of optically active campholenal analogues
  作者：C. Chapuis、B. Winter、K.H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60025-4

  日期：1992.10

  (+)-1a–d were decarbonylated with a catalytic amount of Rh/Al2O3 with only slight racemization. Experiment with other catalysts showed that racemization increases with the ability of the metal to form a π-allyl complex and to catalyse the hydrogenation of the β-elimination side product. (Ph3P)3RhCl gave the best results.

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。
• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。