(+)-<2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>-1-nonene | 156137-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>-1-nonene
• 英文别名: (+)-(1R,9R,2'R)-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>non-5-ene；(3R,3aR)-7-(benzenesulfonyl)-3a-methyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene
• CAS: 156137-92-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂S
• 分子量: 388.615
• InChiKey: SJGSGDJTOZCUOP-ZILOHOTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>-1-nonene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D₃Synthetic Studies. A Three-Step Procedure for the Preparation of (+)-(1R,5R,6R,9R,2′R)-1-Methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo[4.3.0]nonane from Windaus-Grundmann Ketone

  摘要：

  A procedure is described for the preparation of vitamin D3 key fragment (+)-(1R,5R,6R,9R,2'R)-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo[4.3.0]nonane 3 in three steps and 55% overall yield from Windaus-Grundmann ketone 5.

  DOI：

  10.1080/00397919408011498
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 过氧乙酸 、 三氟化硼 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-<2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3合成研究。CD环片段的分子内Diels-Alder方法

  摘要：

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00147-0