6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline | 81358-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
• CAS: 81358-68-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 302.21
• InChiKey: ASWTYIDIMXIHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline 在 铁粉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-N-[6-methoxy-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  修饰伯氨喹作为抗疟药。4.伯氨喹的5-烷氧基衍生物。

  摘要：

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。

  DOI：

  10.1021/jm00390a012
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for

  摘要：

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。

  公开号：

  US04554279A1
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline 、 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 在 starting material 、 乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 苯 、 diethyl ether-petroleum ether 、 6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline 作用下， 反应 158.0h， 以to give 0.4 g of pale tan crystals of 6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline, mp 117°-119°的产率得到6-methoxy-8-nitro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for

  摘要：

  已经通过具有以下式子的5-氧基-前胡碱类似物实现了改进的疟疾化疗方法：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药物可接受的盐，其中形成盐的酸可以是有机或无机的。这些前胡碱相关化合物通过对哺乳动物寄主的血液、形成组织或血液和形成组织中可能存在的疟原虫发挥疟原虫杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的效果谱区别于所述的前胡碱类似物，可以通过注射或口服给感染的动物。

  公开号：

  US04554279A1

文献信息

• US4554279A
  申请人：——

  公开号：US4554279A

  公开（公告）日：1985-11-19
• Modifications of primaquine as antimalarials. 4. 5-Alkoxy derivatives of primaquine
  作者：Eugene H. Chen、Keiichi Tanabe、Andrew J. Saggiomo、Edward A. Nodiff

  DOI：10.1021/jm00390a012

  日期：1987.7

  blood schizonticides (Plasmodium berghei, mouse) and tissue schizonticides (Plasmodium cynomolgi, monkey). Several of these compounds were extremely active in both screens. Such a broad spectrum of antimalarial efficacy offers the possibility of a single drug that could cure the various relapsing and nonrelapsing malarias.

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。
• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。