5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline | 5347-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-8-nitro-quinoline；5-Brom-6-methoxy-8-nitro-chinolin
• CAS: 5347-15-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: SDMIYMJTQNOZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.7902 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: >500 毫克/公斤
• 静脉注射 - 小鼠 LD50: 32 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与食品原料类分开存放

灭火剂：

• 水
• 干粉
• 干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉：制备和13 C-NMR分配

  摘要：

  据报道制备了所有可能的单溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉。这些材料提供了一个机会来评估溴取代对13 C-NMR化学位移图的影响。解释了在水解过程中5-溴-6-甲氧基-8-乙酰氨基喹啉向7-溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉的异构化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731256
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-6-methoxy-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉的一些衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a045

文献信息

• Modifications of primaquine as antimalarials. 4. 5-Alkoxy derivatives of primaquine
  作者：Eugene H. Chen、Keiichi Tanabe、Andrew J. Saggiomo、Edward A. Nodiff

  DOI：10.1021/jm00390a012

  日期：1987.7

  blood schizonticides (Plasmodium berghei, mouse) and tissue schizonticides (Plasmodium cynomolgi, monkey). Several of these compounds were extremely active in both screens. Such a broad spectrum of antimalarial efficacy offers the possibility of a single drug that could cure the various relapsing and nonrelapsing malarias.

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。
• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。
• Quinoline derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020082276A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to compounds, which are generally anti-inflammatory and analgesic compounds, and which are represented by Formula I: 1 wherein A is a CH 2 , CH(OH), C(O), C═NOR 4 , NR 5 , O, S, S(O), or S(O) 2 , and the other substituents are as defined in the specification; or prodrugs, individual isomers, mixtures of isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use as therapeutic agents

  这项发明涉及化合物，通常是抗炎和镇痛化合物，其表示为公式I：其中A是CH2、CH(OH)、C(O)、C═NOR4、NR5、O、S、S(O)或S(O)2，其他取代基如规范中定义；或其前药、单体异构体、异构体混合物和药用盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们作为治疗剂的使用方法。
• Bromo-6-methoxy-8-aminoquinolines: Preparation and 13C-NMR Assignments
  作者：James D. McChesney、S. Sarangan、Charles D. Hufford

  DOI：10.1002/jps.2600731256

  日期：1984.12

  Preparation of all possible monobromo-6-methoxy-8-aminoquinolines is reported. These materials provided an opportunity to assess the effect of bromine substitution on 13C-NMR chemical shift patterns. An explanation of the isomerization of 5-bromo-6-methoxy-8-acetamidoquinoline to 7-bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline during hydrolysis is presented.

  据报道制备了所有可能的单溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉。这些材料提供了一个机会来评估溴取代对13 C-NMR化学位移图的影响。解释了在水解过程中5-溴-6-甲氧基-8-乙酰氨基喹啉向7-溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉的异构化。
• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  公开了一种从8-氨基喹啉生产8-NHR喹啉的改进工艺。该工艺包括在80°C至90°C沸点的胺的存在下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤代物反应。该胺作为酸受体，因此形成的胺盐可以在不需要昂贵或耗时的纯化步骤的情况下高效分离出形成的8-NHR喹啉。该反应可以在溶剂的存在下进行，例如醇类。

表征谱图