(2R,3S)-3-prop-2-enylbutane-1,2,4-triol | 935252-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-prop-2-enylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 935252-96-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JCUGHNSSOSRNOG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-prop-2-enylbutane-1,2,4-triol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.03h， 生成 [(2R)-2-[(2R,3S)-2-ethenyl-5-oxooxolan-3-yl]-2-triethylsilyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-pent-4-enoyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S)-3-prop-2-enylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD, RELATED RAW MATERIAL AND PREPARATION METHOD OF (S,S)-2,8-DIAZABICYCLO[4,3,0]NONANE
  申请人：Shanghai Puyi Chemical Technology Co.,Ltd

  公开号：US20140066626A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to an asymmetric synthesis method of a chiral intermediate (S,S)-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonane (I) of moxifloxacin, wherein an imide or enamine compound is obtained by dehydration reaction of the pyrrolidine-3-ketone as shown in formula (II) and chiral amine(R)-1-phenylethylamine, followed by the reduction of the imide or enamine compound to obtain a compound of formula (III) or (IV) having the chiral structure of formula (I), and then a compound of formula (I) is obtained by intramolecular cyclization, and removal of the chiral auxiliary group and amino-protecting group. The present invention also relates to pyrrolidine-3-ketone as shown in formula (II) and a preparation method therefor, and in the formula (I), (II), (III), (IV), R is an amino-protecting group, especially C 1-4 alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl or benzyl which can be removed by hydrolysis or hydrogenation. Z═H 2 or O; when Z═H 2 , Y is chlorine, bromine, iodine, methanesulfonate, tosylate, hydroxyl or hydroxyl with protection; and when Z═O, Y is OR 1 , and R 1 is C 1-4 alkyl.

  本发明涉及莫西沙星的手性中间体(S,S)-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷(I)的不对称合成方法，其中通过公式(II)所示的吡咯烷-3-酮的脱水反应和手性胺(R)-1-苯乙胺的缩合反应得到亚酰亚胺或烯胺化合物，随后还原亚酰亚胺或烯胺化合物得到具有公式(III)或(IV)手性结构的化合物，然后通过分子内环化反应得到公式(I)化合物，并去除手性辅助基团和氨基保护基团。本发明还涉及公式(II)的吡咯烷-3-酮及其制备方法，公式(I)、(II)、(III)、(IV)中，R为氨基保护基团，特别是可以通过水解或氢化去除的C1-4烷氧羰基、苄氧羰基或苯甲基。Z=H2或O；当Z=H2时，Y为氯、溴、碘、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、羟基或带保护的羟基；当Z=O时，Y为OR1，其中R1为C1-4烷基。
• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• US9238648B2
  申请人：——

  公开号：US9238648B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。