2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 | 96624-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 英文名称: 6-bromotryptamine
• 英文别名: 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 96624-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: JMJWBINWUCHDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 4-(7-bromo-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿波西啶A，（-）-阿波西啶B和（-）-阿波西啶C的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-arborescidine A（（+）- 1），（-）-arborescidine B（（-）- 2）和（-）-arborescidine C（（-）- 3）的第一对映选择性全合成，通过从6-溴色胺（5）分别进行五步和50％的总收率，八步和61％的总收率，九步和51％的总收率进行的途径（7）。合成的特征是利用Noyori催化不对称氢转移反应在二氢-β-咔啉6和8中引入手性。在Noyori工作的大量先例的基础上，还原反应生成了二氢β-咔啉，最终生成了具有R的天然产物。绝对配置。合成arborescidines显示的是符号相反的那些天然产物的光学旋转，从而支撑小号天然arborescidines配置A（1）和B（2）和（3小号，17小号）为天然arborescidineÇ配置（3）。我们的结果与Païs及其同事最初进行的立体化学研究相符，并且与他们最近修订的研究结果背道而驰。

  DOI：

  10.1021/jo035165f
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿波西啶A，（-）-阿波西啶B和（-）-阿波西啶C的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-arborescidine A（（+）- 1），（-）-arborescidine B（（-）- 2）和（-）-arborescidine C（（-）- 3）的第一对映选择性全合成，通过从6-溴色胺（5）分别进行五步和50％的总收率，八步和61％的总收率，九步和51％的总收率进行的途径（7）。合成的特征是利用Noyori催化不对称氢转移反应在二氢-β-咔啉6和8中引入手性。在Noyori工作的大量先例的基础上，还原反应生成了二氢β-咔啉，最终生成了具有R的天然产物。绝对配置。合成arborescidines显示的是符号相反的那些天然产物的光学旋转，从而支撑小号天然arborescidines配置A（1）和B（2）和（3小号，17小号）为天然arborescidineÇ配置（3）。我们的结果与Païs及其同事最初进行的立体化学研究相符，并且与他们最近修订的研究结果背道而驰。

  DOI：

  10.1021/jo035165f

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Total Syntheses and Preliminary Biological Evaluation of Brominated Fascaplysin and Reticulatine Alkaloids and Their Analogues
  作者：Zhidkov、Smirnova、Tryapkin、Kantemirov、Khudyakova、Malyarenko、Ermakova、Grigorchuk、Kaune、Amsberg、Dyshlovoy

  DOI：10.3390/md17090496

  日期：——

  activity and reveals cytotoxicity toward human melanoma, colon, and prostate cancer cells. 3,10-Dibromofascaplysin was able to target metabolic activity of the prostate cancer cells, without disrupting cell membrane's integrity and had a wide therapeutic window amongst the fascaplysin alkaloids.

  使用一种简单的方法合成海洋海绵衍生的色素Fascaplysin，以获得海洋生物碱3-bromofascapsinsin和3,10-dibromofascapsinsin。这些化合物用于首先合成生物碱14-溴化富尿酸盐和14-溴化富勒烟碱。初步的生物测定表明，14-溴化美罗汀具有选择性的抗生素（对铜绿假单胞菌）活性，并且显示出对人黑素瘤，结肠和前列腺癌细胞的细胞毒性。3,10-Dibromofascaplysin能够靶向前列腺癌细胞的代谢活性，而不会破坏细胞膜的完整性，并且在fascaplysin生物碱中具有广阔的治疗范围。
• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• Enantioselective Synthesis of Yohimbine Analogues by an Organocatalytic and Pot-Economic Strategy
  作者：Hsin-Kai Kao、Xin-Jie Lin、Bor-Cherng Hong、Van-Wei Yang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01193

  日期：2019.9.20

  An efficient and one-pot method has been developed for the enantioselective synthesis of pentacyclic indole derivatives with the yohimbane skeleton via a sequence of asymmetric Michael–Michael–Mannich–reduction–amidation-Bischler–Napieralski–reduction reactions with a high diastereoselectivity and high enantioselectivities (up to >99% ee). The seven-step reaction sequence, which generates five bonds

  通过一系列不对称的迈克尔-迈克尔-曼尼希-还原-酰胺化-比施勒-纳皮拉尔斯基-还原反应的高非对映选择性和高对映选择性，开发了一种有效的一锅法，用于育育育育烷骨架的五环吲哚衍生物的对映选择性合成。 （最高> 99％ee）。七步反应序列产生五个键和五个立构中心，可以采用锅经济的合成策略和一锅操作以良好的产率进行。通过X射线晶体学分析证实了两种产物的结构和绝对立体化学。