(4S,5R)-4-(2-Chloro-ethyl)-5-ethyl-6-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 286834-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-4-(2-Chloro-ethyl)-5-ethyl-6-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-(2-chloroethyl)-3-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 286834-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₄
• 分子量: 248.707
• InChiKey: MPRPDQBMJUECIC-IXIJJPBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(2-Chloro-ethyl)-5-ethyl-6-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl (1S,12S,13S,23R)-12-ethyl-19-oxo-16-oxa-8,20-diazahexacyclo[10.10.1.01,9.02,7.013,18.020,23]tricosa-2,4,6,9,17-pentaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体，非对映选择性合成蛇床子碱中的蛇蝎子生物碱类似物

  摘要：

  分别通过仿生序列，通过来自secologanin衍生物和Kuehne's吲哚-Azepine的仿制药序列，以仿生顺序，制备了螺和相邻中心的两个非对映体Asperdosperma生物碱类似物的对映体的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00459-7
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (4S,5R)-4-(2-Chloro-ethyl)-5-ethyl-6-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific, diastereoselective synthesis of Aspidosperma alkaloid analogues from secologanin
  作者：Richard T Brown、Mythily Kandasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00459-7

  日期：2000.5

  Pure enantiomers of two diastereomeric Aspidosperma alkaloid analogues antipodal at the spiro and adjacent centres have been prepared, as kinetic and thermodynamic products, respectively, in a biomimetic sequence via a secodine-like intermediate from a secologanin derivative and Kuehne's indolo-azepine.

  分别通过仿生序列，通过来自secologanin衍生物和Kuehne's吲哚-Azepine的仿制药序列，以仿生顺序，制备了螺和相邻中心的两个非对映体Asperdosperma生物碱类似物的对映体的纯对映体。
• Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——