benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside | 746641-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 746641-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YCZLFDYVEDRAAX-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 216.75h， 生成 (1S,3R,5S,7R)-3-{[(tert-butyl)dimethysilyl]oxy}-4,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。