6-甲基-2,4-二苯基喹啉 | 73402-92-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2,4-二苯基喹啉
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-methylquinoline
• 英文别名: 6-methyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 73402-92-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: FBPZDZYBUDDUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  461.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,4-二苯基喹啉 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 在 iron(III) chloride 、 四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-甲基-2,4-二苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  氯腈促进的氧化环化和一锅法合成2,4-二芳基喹啉衍生物

  摘要：

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691740

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Desulfurization and Aryl­­ation of Quinoline-2-(1H)-thione for Rapid Access to Quinoline Derivatives
  作者：Hai-Long Lu、Fu-Hu Guo、Tong-Lin Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1055/s-0039-1690765

  日期：2020.3

  An efficient method for carbon–carbon bond formation is described. The process employs the palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling of quinoline-2-(1H)-thiones with arylboronic acids or alkynes through C–S bond cleavage without an inert atmosphere. The method provides rapid and general access to a diverse range of 2-substituted quinolines in a single step from a wide range of quinoline-2-(1H)-thiones

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。