6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺 | 2410-19-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺
• 中文别名: 1-(2,3-二氢-1H-茚-4-氧基)-3-(丙烷-2-基氨基)丙烷-2-醇；双氢麦角汀EP杂质A
• 英文名称: 6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid amide；6-Methyl-ergolin-8β-carbonsaeure-amid；6-methylergoline-8β-carboxamide；Dihydrolysergamide；(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 2410-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: OEVHDXFBOKGRLN-MPKXVKKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,8S,10R)-1,6-dimethyl-8-aminomethyl-ergoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 200.0~220.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 6-甲基麦角灵-8beta-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Numerical analysis of a quadratic matrix equation

  摘要：

  二次矩阵方程 \( AX^2 + BX + C = 0 \) 在 \( n \times n \) 矩阵中出现于应用中，并且作为最简单的非线性矩阵方程之一，具有内在的重要性。我们给出了基于广义施尔分解的解的完整特征，并描述和比较了各种数值解法。特别地，我们对基于伯努利方法的函数迭代法进行了深入的探讨。考虑的其他方法包括具有精确线性搜索的牛顿法、符号解法和连分数法。我们表明，应用于二次矩阵方程的函数迭代法可以有效地解决相关的二次特征值问题 \( (\lambda^2 A + \lambda B + C)x = 0 \)。

  DOI：

  10.1093/imanum/20.4.499

文献信息

• On the alleged electrochemical methoxylation of ergolines
  作者：Bruno Danieli、Giorgio Fiori、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81537-3

  日期：1983.1

  The products obtained by controlled potential electrolysis of ergolines (1) in 0.5N KOH-MeOH previously described as 2-methoxy derivatives (2) are actually the 1-hydroxy methyl ergolines (3).

  在先前描述为2-甲氧基衍生物（2）的0.5N KOH-MeOH中通过麦角灵（1）的受控电势电解获得的产物实际上是1-羟甲基麦角灵（3）。
• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。
• Process for the preparation of dihydrolysergic acid esters
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0095091A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  A process for the preparation of dihydrolysergic acid esters of the formula wherein R is alkyl of up to 3 carbon atoms and the substituent in the 8-position can be in the a- or β-position, comprising reacting the corresponding acid amide with an alcohol at temperatures of 20° to 55°C for 8 to 50 hours in the presence of an acid or an acidic ion exchange resin at a pH of 0-1.

  一种制备式中二氢麦角酸酯的工艺 式中 R 是最多 3 个碳原子的烷基，8 位上的取代基可以是 a 或 β 位上的取代基，包括在酸或酸性离子交换树脂存在下，在 20° 至 55°C 温度下，使相应的酸酰胺与醇在 pH 值为 0-1 的条件下反应 8 至 50 小时。
• Die Dihydroderivate der rechtsdrehenden Mutterkornalkaloide (11. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19460290315

  日期：——
• Rucman, Rudolf; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2229 - 2232
  作者：Rucman, Rudolf、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——