1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid amide | 2312-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1,6-dimethyl-ergoline-8β-carboxylic acid amide；1,6-Dimethyl-ergolin-8β-carbonsaeure-amid；(trans-8β)-1-methyl-dihydrolysergamide；(6aR,9R,10aR)-4,7-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 2312-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: CCFKSTKAUOCPSR-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,8S,10R)-1,6-dimethyl-8-aminomethyl-ergoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  麦角酸环系统的取代I.吲哚氮的取代。43.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了麦角酸和二氢麦角酸化合物的1-取代产物的生产和性质。引入了以下易于再次水解分离的残基：乙酰基，乙酰乙酰基，羟甲基，乙酰氧基甲基，二甲基氨基甲基，哌啶子基甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400619

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giorgio Fiori

  DOI：10.1055/s-1987-27862

  日期：——

  Regioselective halogenation (chlorination, bromination, iodination) of several ergolines to the corresponding 2-halo derivatives was performed in moderate to good yields by potential controlled electrolysis at platinum in acetonitrile in the presence of tetrabutylammonium halide and lithium perchlorate. Alternatively, ergolines underwent a facile iodination in excellent yields by exposure to an anodically oxidized solution of iodine in acetonitrile.

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。
• Regiocontrolled electrochemical cyanation of ergolines
  作者：Karlheinz Seifert、Sigrid Härtling、Siegfried Johne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88038-7

  日期：1983.1

  An electrochemical procedure for the preparation of the 2-cyano ergolines (2) is described.

  描述了制备2-氰基麦角灵（2）的电化学方法。
• (8.beta.)-6-Methylergoline amide derivatives as serotonin antagonists: N1-substituent effects on vascular 5HT2 receptor activity
  作者：Jerry W. Misner、William L. Garbrecht、Gifford Marzoni、Kathleen R. Whitten、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00164a029

  日期：1990.2

  A series of (8 beta)-6-methylergoline amide derivatives was synthesized with various alkyl substituents in the N1-position in order to evaluate their effectiveness in blocking vascular 5HT2 receptors. The influence of both the N1 substituent and amide derivative proved to be of great importance on binding affinities to vascular 5HT2 receptors. Within each series of amides, however, maximum affinity was achieved with an N1-isopropyl substituent (14, 18, 26, 38, and 41; all with 2.7-50 times greater affinity than their N1-H analogues), with the exception of two cases (22 and 37) in the cyclohexylamide derivatives wherein N1-methyl equalled the isopropyl in potency. Other than these exceptions, affinities followed the pattern of H less than Me less than Et less than iPr, with potencies falling off with larger alkyl substituents.
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。
• Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff. 43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400619

  日期：——

  Es werden Herstellung und Eigenschaften von 1-Substitutions-produkten von Lysergsäure- und Dihydro-lysergsäure-Verbindungen beschrieben. Die folgenden, hydrolytisch leicht wieder abspaltbaren Reste wurden eingeführt: Acetyl, Acetoacetyl, Hydroxymethyl, Acetoxymethyl, Dimethylaminomethyl, Piperidinomethyl.

  描述了麦角酸和二氢麦角酸化合物的1-取代产物的生产和性质。引入了以下易于再次水解分离的残基：乙酰基，乙酰乙酰基，羟甲基，乙酰氧基甲基，二甲基氨基甲基，哌啶子基甲基。