6-甲氧基-1-甲基喹啉-2-酮 | 5392-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline；6-Methoxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone；6-methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 5392-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09038474
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HVDUJPYLXACBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基喹啉-2-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cohen et al., Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1931, vol. 108, p. 130,131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-甲氧基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies

  摘要：

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。

  DOI：

  10.1039/a606968a

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies
  作者：Concepción González-Bello、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/a606968a

  日期：——

  Syntheses of 6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-methanol 10 and 1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzo[g]indolizine-6-methanol 34 are described. The aryl phosphonic acid 14, which can be used as a linker to a protein, is synthesised and coupled to the above alcohols. These haptens, when linked to a protein, are intended to generate antibodies able to catalyse cationic cyclisation reactions.

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。
• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Decarboxylative Anti-Michael Addition to Olefins Mediated by Photoredox Catalysis
  作者：Gabrielle H. Lovett、Brian A. Sparling

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01712

  日期：2016.7.15

  Decarboxylative coupling of carboxylic acids with activated olefins has been accomplished using visible light photoredox catalysis. The strategic placement of a radical-stabilizing aromatic group at the β-position of the olefin component biases the regioselectivity of the addition, allowing reliable, facile access to anti-Michael-type products from readily available precursors. The scope of this methodology

  使用可见光光氧化还原催化已经完成了羧酸与活化烯烃的脱羧偶联。将自由基稳定的芳族基团战略性地放置在烯烃组分的β位置上会影响加成反应的区域选择性，从而可从容易获得的前体中可靠，轻松地获得抗Michael型产品。该方法的范围已通过一系列羧酸和适当取代的烯烃得到证明，并被用于抗心律不齐药物恩卡因的两步合成。
• Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087925A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to certain benzoamide piperidine containing compounds and related compounds that exhibit activity as NK-1 receptor antagonists, (e.g., substance P receptor antagonists), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders, inflammatory disorders, cardiovascular disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, disorders caused by helicobacter pylori, disorders of the immune system, urinary incontinence, pain, migraine, emesis, angiogenesis and other disorders.

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。
• Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Yoko GOAN、Mina SIMAKATA、Toshiaki SAITOH、Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.48.1854

  日期：——

  The thionium ions 10 generated by Pummerer reaction of N-aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides 4 caused not only an electrophilic cyclization reaction producing 2-quinolones 8, but also the formation of the vinyl sulfides 5 and 6 in favor of the latter reaction. On the other hand, the treatment of the vinyl sulfides 5 and 6 with p-toluenesulfonic acid induced cyclization to afford the 2-quinolones

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。