6-甲氧基-1-甲基吲哚 | 1968-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylindole；1-methyl-6-methoxyindole；6-Methoxy-N-methylindol
• CAS: 1968-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD07364540
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VTJXLVGZNOINAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  285.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基吲哚 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 Chiracel OD 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~230.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 224.42h， 生成 文多灵
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 6-甲氧基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Iwao, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 244,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。
• Visible-Light-Induced Carbonylation of Indoles with Phenols under Metal-Free Conditions: Synthesis of Indole-3-carboxylates
  作者：Zhuang Qi、Lin Li、Ying-Kang Liang、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01494

  日期：2021.6.18

  A visible-light-induced carbonylation of indoles with phenols for the synthesis of indole-3-carboxylates has been developed. The reaction proceeded via a radical carbonylation process in which elementary I2 was used as an effective photosensitive initiator and, thus, avoided the use of transition metal catalysts. A series of different aryl indole-3-carboxylates were prepared in moderate to good yields

  已开发出用于合成 indole-3-carboxylates 的可见光诱导的吲哚与酚的羰基化反应。该反应通过自由基羰基化过程进行，其中使用元素 I 2作为有效的光敏引发剂，从而避免使用过渡金属催化剂。以中等至良好的产率制备了一系列不同的芳基吲哚-3-羧酸酯。几种含酚天然产物和药物的后期功能化进一步突出了该方法的广泛适用性。
• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• Replacing halogenated solvents by a butyl acetate solution of bisphenol S in the transformations of indoles
  作者：Feng Gao、Francesco Ferlin、Rongxian Bai、Minghao Li、Luigi Vaccaro、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc00778e

  日期：——

  A butyl acetate solution of bisphenol S (BPS) was proved to be able to replace hazardous halogenated solvents in the transformation of indoles. Measurement with Kamlet–Taft solvatochromic parameters disclosed that the polarity of the BPS-containing butyl acetate was enhanced greatly. The protocol not only conferred a convenient way to minimize the use of halogenated solvents in the synthesis of indole

  事实证明，双酚S（BPS）的乙酸丁酯溶液可以代替吲哚转化中的危险卤代溶剂。用Kamlet-Taft溶剂化变色参数进行的测量表明，含BPS的乙酸丁酯的极性大大增强了。该方案不仅为在吲哚衍生物的合成中减少卤化溶剂的使用提供了便利的方法，而且还使乙酸丁酯溶剂和BPS添加剂都能成功回收，从而增强了反应系统的绿色度。