4-chloro-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 878380-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；4-Chloro-6-methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 878380-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: OKNFRFHSCHUZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯丁烷 二苯基膦基二茂铁 、 氢氧化钾 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.58h， 以83%的产率得到4,4'-bis-(6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联和均偶联反应对称的双喹啉酮

  摘要：

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo052283p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 在 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 4-chloro-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈和6,7-二甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈的合成及荧光性质

  摘要：

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1865

文献信息

• 4-thio substituted quinoline and naphthyridine compounds
  申请人：Yang Zhen

  公开号：US20090054477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to 4-thio substituted quinoline and naphthyridine derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 4-thio substituted quinoline or naphthyridine derivative.

  本发明涉及4-硫代喹啉和萘啶衍生物以及它们的制备方法。该发明还涉及通过给予4-硫代喹啉或萘啶衍生物来治疗丙型肝炎病毒感染的方法。
• Synthesis of Symmetrical Bisquinolonesvia Nickel(0)-Catalyzed Homocoupling of 4-Chloroquinolones
  作者：Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200700081

  日期：2007.10.8

  preparation of functionalized 4,4′-bisquinolones using a microwave-assisted Ullmann-type homocoupling reaction is described. The method is catalytic in nickel(0) which is generated in situ by reduction from an inexpensive nickel(II) source and utilizes readily available 4-chloroquinolin-2(1H)-ones as starting materials. In contrast to the alternative palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling

  描述了一种使用微波辅助的Ullmann型均偶联反应以克级制备官能化的4,4'-双喹诺酮的方法。该方法在镍（0）中具有催化作用，该镍是通过从廉价的镍（II）来源还原而原位生成的，并使用易于获得的4-氯喹啉-2（1 H）-一作为起始原料。与可替代的钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应相比，该新方法避免了使用昂贵的催化剂和交叉偶联伴侣，例如双（频哪醇）二硼。
• 4-THIO SUBSTITUTED QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Xtl Biopharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2061466A2

  公开（公告）日：2009-05-27
• US8143276B2
  申请人：——

  公开号：US8143276B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] 4-THIO SUBSTITUTED QUINOLINE AND NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOLÉINE ET DE NAPHTYRIDINE À SUBSTITUTION THIO EN POSITION 4
  申请人：XTL BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008024423A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates to 4-thio substituted quinoline and naphthyridine derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 4-thio substituted quinoline or naphthyridine derivative.
  [FR] La présente invention concerne des derivés de quinoléine et de naphtyridine à substitution thio en position 4 et leurs procédés de préparation. L'invention concerne également des procédés de traitement d'infection du virus de l'hépatite C par l'administration de dérivé de quinoléine et de naphtyridine à substitution thio en position 4.