(+/-)-methyl 8-epi nonactate | 30625-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-methyl 8-epi nonactate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 30625-39-9；54594-22-8；54594-23-9；55221-38-0；55221-39-1；55221-40-4；56761-10-5；56761-11-6；58769-09-8；58769-10-1；74892-41-4；74892-42-5；74957-68-9；91177-75-2；91177-76-3；91177-77-4；91177-78-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CEDXFNKFNJLPRR-QEYWKRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 8-epi nonactate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2S,5S,8S,9R,12S,14R)-8-hydroxy-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]-2,9,12-trimethyl-4,11,17-trioxabicyclo[12.2.1]heptadecane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  （±）-非壬酸酯和（±）-甲基8-表-非酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95545-x

文献信息

• Resolution of methyl nonactate
  作者：Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00356-6

  日期：2000.10

  A straightforward resolution of racemic methyl nonactate has been achieved by chromatographic separation of the corresponding d-mandelates followed by chemoselective hydrolysis of the mandelate ester function. Baker's yeast reduction of the ketone derived from racemic methyl nonactate proceeded with high enantioselectivity to give (+)-8-epi-methyl nonactate and (−)-methyl nonactate as alternative building

  通过色谱分离相应的d-扁桃酸酯，然后对扁桃酸酯官能团进行化学选择性水解，可以实现外消旋的非乳酸甲酯的直接拆分。贝克酵母还原外消旋非甲基丙烯酸甲酯的酮以高对映选择性进行，从而得到（+）-8-表-甲基非丙烯酸酯和（-）-甲基非壬酸酯作为大四环内酯合成的替代结构单元，但生产环糊精的效率较低。后一种化合物。
• Expeditious syntheses of methyl 8-epi-nonactate and methyl nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85280-6

  日期：1986.1

  (±)-Methy1 8-epi-nonactate ((±)-) and (±)-methy1 nonactate ((±)-) were derived from (±)-7-oxa-2-bicyclo[2.2.1]heptanone () in four and five synthetic steps, respectively.

  （±）-Methy1 8-epi-nonactate（（±）- ）和（±）-methy1 nonactate（（±）- ）衍生自（±）-7-oxa-2-bicyclo [2.2.1]庚酮（）分别分为四个和五个合成步骤。
• Syntheses of (+)- and (-)-Methyl 8-Epinonactate and (+)- and (-)-Methyl Nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700319

  日期：1987.5.6

  In four synthetic steps, (+)- and (–)-methyl 8-epinonactate ((+)- and (–)−4) have been derived from (+)- and (–)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)- and (–)−9), respectively. The (+)- and (–)-methyl nonactate ((+)- and (–)−3) were obtained from (+)- and (–)−4, respectively, by Mitsunobu displacement reactions. Optical resolution of (±)−9via chromatographic separation of the corresponding N-methy

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。
• Reaction of dianions derived from β-ketoesters with epoxides-utility in the preparation of synthetically useful tetrahydrofurans
  作者：Barry Lygo、Norval O'connor、Peter R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86217-7

  日期：1988.1

  that ether substituents α- or β- to an epoxide ring can be tolerated in the ring-opening reaction with β-keto ester dianions. Subsequent acid-promoted cyclisation of the γ-hydroxy β-ketoesters then leads to synthetically useful tetrahydrofurans, as demonstrated by application of this approach to the preparation of (±)-methyl nonactate and (±)-methyl 8-epi-nonactate.

  在此给出的一些实施例表明，在与β-酮酸酯二价阴离子的开环反应中，环氧化物环的醚取代基α-或β-可以被容许。所述γ-β羟基酮酯然后导致合成有用的四氢呋喃的后续酸促进环化，这表现在这种方法的应用的制备（±） -甲基nonactate和（±） -甲基-8-外延-nonactate。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-Nonactic Acid and (+)-8-<i>epi</i>-Nonactic Acid Using Microbial Reduction
  作者：Kazuhiko Takatori、Kenji Tanaka、Katsunori Matsuoka、Kazuyoshi Morishita、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1055/s-1997-751

  日期：1997.2

  An enantioselective synthesis of (-)-nonactic acid (2a) and (+)-8-epi-nonactic acid (2b) is described. The microbial reduction of the dl-ketone 3 with baker's yeast gave two easily separable diastereomeric alcohols 11a and 11b, each in over 97% ee. These alcohols were converted to 2a and 2b in 4 steps.

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。