[(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate | 849482-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 849482-27-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: SIPMXNDRQDIQGF-VUSXTGSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(1S,2S,5R,8R,9R,12S,14R)-5-((R)-2-Benzyloxymethoxy-butyl)-8-hydroxy-2,9,12-trimethyl-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-6-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Lee Taek Sung、Sang Min Lim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0500160

  日期：2005.3.1

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.