(-)-(1S,4S)-4-exo-methyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 113349-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(1S,4S)-4-exo-methyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-4-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 113349-69-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GVUFONQRNYAULN-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S)-4-exo-methyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 四氯化钛 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-和（-）-8-戊烯酸甲酯和（+）-和（-）-壬酸甲酯† ‡

  摘要：

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700319
• 作为产物：
  描述：

  7-oxaapocamphenilone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(-)-(1S,4S)-4-exo-methyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成8-表非壬酸甲酯和非辛酸甲酯

  摘要：

  （±）-Methy1 8-epi-nonactate（（±）- ）和（±）-methy1 nonactate（（±）- ）衍生自（±）-7-oxa-2-bicyclo [2.2.1]庚酮（）分别分为四个和五个合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85280-6

文献信息

• Expeditious syntheses of methyl 8-epi-nonactate and methyl nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85280-6

  日期：1986.1

  (±)-Methy1 8-epi-nonactate ((±)-) and (±)-methy1 nonactate ((±)-) were derived from (±)-7-oxa-2-bicyclo[2.2.1]heptanone () in four and five synthetic steps, respectively.

  （±）-Methy1 8-epi-nonactate（（±）- ）和（±）-methy1 nonactate（（±）- ）衍生自（±）-7-oxa-2-bicyclo [2.2.1]庚酮（）分别分为四个和五个合成步骤。
• Syntheses of (+)- and (-)-Methyl 8-Epinonactate and (+)- and (-)-Methyl Nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700319

  日期：1987.5.6

  In four synthetic steps, (+)- and (–)-methyl 8-epinonactate ((+)- and (–)−4) have been derived from (+)- and (–)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)- and (–)−9), respectively. The (+)- and (–)-methyl nonactate ((+)- and (–)−3) were obtained from (+)- and (–)−4, respectively, by Mitsunobu displacement reactions. Optical resolution of (±)−9via chromatographic separation of the corresponding N-methy

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。