acide (+) 8-epi nonactique | 74957-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: acide (+) 8-epi nonactique
• 英文别名: (+)-Nonactic acid；nonactic acid；(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 74957-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IVOODSRSVJPWLY-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 acide (+) 8-epi nonactique 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸和 (+)-8-epi-壬酸的对映选择性合成使用微生物还原

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-751
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 Rh on carbon 盐酸 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 59.17h， 生成 acide (+) 8-epi nonactique
  参考文献：
  名称：

  Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral total synthesis of (-)- and (+)-nonactic acids from carbohydrate precursors and the definition of the transition for the enolate claisen rearrangement in heterocyclic systems
  作者：Robert E. Ireland、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1021/jo01309a050

  日期：1980.10
• Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583
  作者：Ireland, Robert E.、Vevert, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Synthesis of (-)-Nonactic Acid and (+)-8-<i>epi</i>-Nonactic Acid Using Microbial Reduction
  作者：Kazuhiko Takatori、Kenji Tanaka、Katsunori Matsuoka、Kazuyoshi Morishita、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1055/s-1997-751

  日期：1997.2

  An enantioselective synthesis of (-)-nonactic acid (2a) and (+)-8-epi-nonactic acid (2b) is described. The microbial reduction of the dl-ketone 3 with baker's yeast gave two easily separable diastereomeric alcohols 11a and 11b, each in over 97% ee. These alcohols were converted to 2a and 2b in 4 steps.

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。