(+)-nonactic acid | 16221-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-nonactic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 16221-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IVOODSRSVJPWLY-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-nonactic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.17h， 生成 Ammonium ionophore I
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 8-epi nonactate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成环[NARC]的（+）-非乳酸合成

  摘要：

  非乳酸1已从易于获得的乳酸（S）-（-）-乙酯分12个步骤合成，总产率为20％。该方法中的关键序列（“ NARC”）涉及将醛基磺酰胺3与醛4的醛缩醛的抗羟醛加成，然后进行分子内的氧化汞聚合。发现抗醛醇缩合反应的效率和选择性关键取决于路易斯酸与碱的比例。分子内的氧合汞也被发现具有非对映选择性，并归因于对烯丙基的控制，这与本组以前的研究一致。

  DOI：

  10.1039/b206656d

文献信息

• Macrocycles in the construction of acyclic stereochemistry
  作者：W. Clark Still、Lawrence J. Macpherson、Toshiro Harada、James F. Callahan、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80010-1

  日期：1984.1

  intermediates provide a useful medium through which distant chiral centers may control chemical reactions. In this paper, we show that macrocycles made by cyclization of simple acyclic starting materials with an auxiliary spacer may be used to prepare stereochemically complex acyclic products.

  大环中间体的构象提供了有用的介质，远处的手性中心可通过该介质控制化学反应。在本文中，我们表明，通过简单的无环起始材料与辅助间隔基环化制得的大环化合物可用于制备立体化学复杂的无环产物。
• A shortcut to the smaller fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01044-9

  日期：2001.8

  Starting from a key intermediate for the synthesis of the larger hydroxy acid constituent of pamamycin-607 (1), an efficient three-step route to the methyl ester of the smaller fragment of 1 involving a Yamaguchi lactonization with concomitant C(2) epimerization was developed. Alternatively, the methyl ester of the smaller hydroxy acid portion of 1 was prepared by direct C(2) epimerization.

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。
• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。
• A stereocontrolled approach to (±)-nonactic acid
  作者：Yuedong Zhou、Qiongfeng Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.100

  日期：2008.9

  Racemic nonactic acid was efficiently constructed in a convergent, stereocontrolled fashion (7 steps, 27%). The present synthesis features a stereocontrolled 1,3-dione reduction with NaBH4/Et2B(OMe) and an acid-promoted stereospecific cyclization in the formation of 7.

  外消旋非乳酸以收敛，立体控制的方式有效构建（7步，27％）。本合成的特点是与NaBH 4 / Et 2 B（OMe）的立体控制的1,3-二酮还原和7形成中酸促进的立体特异性环化。
• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和