feigrisolide C | 849705-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: feigrisolide C
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R,9R,12S,14R)-8-hydroxy-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]-2,9,12-trimethyl-4,11,17-trioxabicyclo[12.2.1]heptadecane-3,10-dione
• CAS: 849705-45-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₇
• 分子量: 400.513
• InChiKey: HQBGZNNKSCTNKH-JWFKEXIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 、 feigrisolide C 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到{8-[(2R)-2-phenylbutyryl]}-feigrisolide C
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolides A, B, C and D, New Lactones with Antibacterial Activities from Streptomyces griseus.

  摘要：

  从灰葡萄链霉菌（Streptomyces griseus）中分离出了四种新的内酯化合物，命名为feigrisolides A至D（1至4）。通过对其光谱数据和化学转化的详细分析，确定了它们的化学结构。从结构上看，非格列色内酯 A（1）和 B（2）为庚内酯，非格列色内酯 C（3）和 D（4）为 16 元大环内酯。生物学研究表明，非格列色内酯 B (2) 具有很强的抗菌活性、中等的细胞毒性和抗病毒活性。Feigrisolides A (1)、C (3) 和 D (4) 是 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) 的中等抑制剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.934
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 feigrisolide C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Lee Taek Sung、Sang Min Lim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0500160

  日期：2005.3.1

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.
• Feigrisolides A, B, C and D, New Lactones with Antibacterial Activities from Streptomyces griseus.
  作者：YUAN-QING TANG、ISABEL SATTLER、RALF THIERICKE、SUSANNE GRABLEY、XIAO-ZHANG FENG

  DOI：10.7164/antibiotics.53.934

  日期：——

  Four new lactone compounds, named feigrisolides A to D (1 to 4), have been isolated from Streptomyces griseus. The chemical structures were determined by detail analysis of their spectroscopic data and chemical transformations. Structurally, the feigrisolides A (1) and B (2) are hepta-lactones, feigrisolide C (3) and D (4) are 16-membered macrodiolides. Biological studies showed that feigrisolide B (2) exhibited strong antibacterial, as well as medium cyctotoxic, and antiviral activities. Feigrisolides A (1), C (3) and D (4) are medium inhibitors of 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) inhibiting activity.

  从灰葡萄链霉菌（Streptomyces griseus）中分离出了四种新的内酯化合物，命名为feigrisolides A至D（1至4）。通过对其光谱数据和化学转化的详细分析，确定了它们的化学结构。从结构上看，非格列色内酯 A（1）和 B（2）为庚内酯，非格列色内酯 C（3）和 D（4）为 16 元大环内酯。生物学研究表明，非格列色内酯 B (2) 具有很强的抗菌活性、中等的细胞毒性和抗病毒活性。Feigrisolides A (1)、C (3) 和 D (4) 是 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) 的中等抑制剂。