(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,9-dimethyldec-8-en-2-one | 848330-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,9-dimethyldec-8-en-2-one
• CAS: 848330-26-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 326.595
• InChiKey: AHTQVJBKOMFGLV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,9-dimethyldec-8-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 (3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,9-dimethyldec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129

文献信息

• Total synthesis of (+)-kuhistaferone
  作者：Mari Fujita、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.129

  日期：2005.2

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.