6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酰胺 | 946-12-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酰胺
• 中文别名: 6-甲氧基-2-苯并噻唑羧酰胺
• 英文名称: 2-carbamoyl-6-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-carboxamide；2-Carbamoyl-6-methoxy-benzothiazol；6-Methoxy-2-carbamoyl-benzthiazol；6-Methoxybenzothiazol-2-carboxamid；6-methoxy-benzothiazole-2-carboxylic acid amide；6-(methyloxy)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide；6-Methoxy-benzthiazol-carbonsaeure-(2)-amid；6-methoxybenzothiazole-2-carboxamide；6-methoxybenzothiazol-2-carboxamide；6-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 946-12-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: KIJPPCHUGXJVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酰胺 在 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 生成 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00886a019
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯并噻唑羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Meroni, Giuseppe; Rajabi, Mehdi; Ciana, Paolo, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 53 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• A New Synthesis of 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole, the Key Intermediate of d-Luciferin, Starting from 1,4-Benzoquinone
  作者：Enzo Santaniello、Giuseppe Meroni、Paolo Ciana、Adriana Maggi

  DOI：10.1055/s-0029-1217971

  日期：2009.10

  D-luciferin, the natural substrate of firefly luciferases. A new synthesis of2-cyano-6-hydroxybenzothiazole has been realized starting from the reaction of 1,4-benzoquinone with L-cysteine ethyl ester, followed by oxidation-cyclization of the intermediate ethyl (R)-2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenylsulfanyl)propanoate hydrochloride to 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole. A suitable protection of this intermediate

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS SCD INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLES ET INHIBITEURS DE SCD
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009060054A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I): and salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for inhibiting SCD activity, such as diseases related to elevated lipid levels, cardiovascular disease, diabetes, obesity, metabolic syndrome, skin disorders such as acne, diseases or conditions related to cancer and the treatment of symptoms linked to the production of the amyloid plaque-forming AB42 peptide such as Alzheimer's disease and the like.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物及其盐，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于抑制SCD活性的化合物，例如与升高的脂质水平相关的疾病、心血管疾病、糖尿病、肥胖症、代谢综合征、皮肤疾病如痤疮、与癌症相关的疾病或病况以及与产生淀粉样斑块形成的AB42肽相关的症状的治疗，例如阿尔茨海默病等。
• PIPERAZINE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HAEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE
  申请人：Aicher Babette

  公开号：US20100234377A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein A, Y, X, n and B are as defined herein; and their use in the treatment and prevention of metabolic disorders, inflammatory conditions, allergic conditions, fever, pain including allodynia and nociception, eating disorders, cachexia, brain injuries, cancer of the genitals, sleep apnea, cardiovascular disease, flush effect associated with nicotinic acid and related compounds or for the promotion of wound healing. Certain compounds of general formula (I) are new and the invention also relates to these compounds and to their use in medicine.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中A、Y、X、n和B如此定义；以及它们在治疗和预防代谢紊乱、炎症病症、过敏症、发热、疼痛（包括触觉过敏和痛觉敏感）、进食障碍、消瘦症、脑损伤、生殖器癌症、睡眠呼吸暂停、心血管疾病、烟酸及相关化合物引起的潮红反应或促进伤口愈合方面的用途。某些一般式（I）的化合物是新的，本发明还涉及这些化合物及其在医学上的应用。