6-甲氧基苯并噻唑 | 2942-13-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基苯并噻唑
• 英文名称: 6-methoxy-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-methoxybenzothiazole；6-methoxybenzo[d]thiazole；6-methoxy-2H-benzothiazole
• CAS: 2942-13-4
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD01961206
• 分子量: 165.216
• InChiKey: AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73℃
• 沸点：
  274.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻唑 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-fluoro-5-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of pyridylbenzofuran, pyridylbenzothiazole and pyridylbenzoxazole derivatives as 18F-PET imaging agents for β-amyloid plaques

  摘要：

  The synthesis and SAR of new beta-amyloid binding agents are reported. Evaluation of important properties for achieving good signal-to-background ratio is described. Compounds 27, 33, and 36 displayed desirable lipophilic and pharmacokinetic properties. Compound 27 was further evaluated with autoradiographic studies in vitro on human brain tissue and in vivo in Tg2576 mice. Compound 27 showed an increased signal-to-background ratio compared to flutemetamol 4, indicating its suitability as PET ligand for b-amyloid deposits in AD patients. The preparation of the corresponding F-18-labeled PET radioligand of compound 27 is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 水 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以78%的产率得到6-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042
• 作为试剂：
  描述：

  苄甲醚 在 盐酸 、 6-甲氧基苯并噻唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种无金属光催化氧化制备芳香酸的方法，包括如下步骤：将如式(Ⅰ)所示的化合物、光催化剂、添加剂加入到溶剂中，曝露在空气中，在光源照射下于25‑60℃搅拌反应，待反应结束后，反应液经后处理得到如式(Ⅱ)所示的芳香酸化合物，其反应方程式如下：其中，Ar为苯环、呋喃基、噻吩基、萘基或二苯酮，Ar基团上的H被R1单取代，取代基R1为烷基、取代羟基、醛基或取代烷基，Ar基团上的H被R2取代或不取代，取代时R2为单取代或多取代，n＝1～2，n取整数，取代基R2为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、芳基，取代芳基或取代酚羟基。本发明通过在光照条件下，以氮杂环作为光催化剂，降低了生产成本，其操作简单，反应条件温和。

  公开号：

  CN115433076B

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• 一种制备N-甲基噻唑啉-2-酮类化合物的方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN103965136B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种制备N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物的方法，在惰性气氛中以有机溶剂为反应介质，以铜盐和氧化剂为催化体系，通过氧化甲基化反应将噻唑类化合物氧化为N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物。本发明的制备方法反应活性较高，反应条件温和，反应时间短，收率高；且使用的催化剂廉价、低毒、用量少，将多步反应缩短为一步反应，处理简单，有利于产物的纯化；更重要的是避免了剧毒性易挥发的甲基化试剂的使用；本发明公开的催化剂体系对多种反应物具有普适性；本发明原料简单易得，反应过程简单可控，适于工业化生产。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。

表征谱图